Сяндемский Успенский монастырь был основан во второй половине XVI века преподобным Афанасием, учеником и другом преподобного Александра Свирского. Афанасий, приняв монашеский чин на Валааме, после смерти своего учителя удалился с несколькими учениками в Карельские леса. На холме между озерами Сяндема и Рощинское, недалеко от Олонца, он основал Сяндемскую пустынь. Это живописное место находилось под управлением Новгородской епархии. С благословения архиепископа Пимена Афанасий построил часовню в честь Пресвятой Троицы и восемь келий, собрав вокруг себя десять монахов. Однако вскоре он вернулся в Свирский монастырь, где стал игуменом, оставив пустынь без присмотра.

Неизвестно, как долго Афанасий управлял монастырем своего наставника, но в конце XVI века он уже числился бывшим игуменом и просил у архиепископа Александра разрешения построить на месте пустыни монастырь с храмом во имя Живоначальной Троицы и выделить земли под пашни. Получив разрешение, Афанасий основал мужскую обитель, где братия жила за счет своего труда, подавая пример.

Преподобный Афанасий скончался в глубокой старости и был похоронен на мысе Рощинского озера, где позже была воздвигнута церковь в честь святителей Афанасия и Кирилла Александрийских. В начале XVII века нашествия Литвы и шведов уничтожили письменные свидетельства о монастыре, но до этого обитель процветала. В начале XVIII века пожар уничтожил Сяндемскую пустынь, и в 1720 году церковь святителей Кирилла и Афанасия была восстановлена.

Сяндемская местность очень живописна. Обитель расположена на поляне, окруженной густым лесом, с озерами на северной и южной сторонах. На возвышенности между озерами стоит деревянный храм Успения Божией Матери, построенный игуменом Иннокентием.

После пожара были обретены нетленные мощи преподобного Афанасия. Они были найдены при копании фундамента новой церкви, и 2 мая были перезахоронены в прежней могиле. В храме над мощами установлена рака, а память обретения мощей отмечается 2 мая, день тезоименитства, 18 января.

В период монастырской реформы обитель была закрыта, но в XIX веке восстановлена. В монастыре находились два храма: деревянный Успения Божией Матери и каменный Афанасия и Кирилла, где покоились мощи Афанасия. В 1865 году церковь была перестроена.

С 1909 года монастырь стал женским, с просветительскими целями. Обитель испытывала материальные трудности, но получала поддержку от членов царской семьи. В советское время монастырь был закрыт, имущество национализировано, а здания использовались для других нужд.

В 1941 году монастырь оказался на линии фронта, и его здания были разрушены. В 2009 году началось возрождение обители. Архиепископ Мануил отслужил молебен, был построен деревянный храм, а в 2011 году монастырю был присвоен официальный статус женского монастыря.