Введенский женский монастырь в Орле был основан в 1685 году при Введенской церкви в центре города. После пожара 1843 года его перенесли к Христорождественской церкви на южной окраине города, за Окой, и открыли на новом месте в 1848 году. В 1850-х годах была построена ограда с башнями, а вторая половина XIX века ознаменовалась возведением келейных корпусов. К 1917 году монастырь был многолюдным, но в 1923 году его закрыли, а здания передали под жильё. Восстановление монастыря началось в 1995 году.

Монастырь был основан в 1686 году на месте сгоревшего храма Афанасия и Кирилла Александрийских чудотворцев. Главная церковь была освящена во имя Введения во храм Пресвятой Богородицы, что дало название монастырю. В 1769-1770 годах над вратами была построена Тихвинская церковь.

С 1821 по 1845 год монастырем управляла схиигумения Серафима (Соковнина), известная своим благочестием и строгим образом жизни. Она стала примером для насельниц монастыря и привлекла внимание императрицы Александры, посетившей её в 1837 году. Документы о её жизни переданы в Синодальную Комиссию по канонизации святых.

В первой трети XIX века монастырь был обнесён каменными стенами с башнями. В центре стояла каменная Введенская церковь с колокольней, а над святыми вратами возвышалась Тихвинская церковь. На территории было около 75 деревянных келий. Благодаря пожертвованиям и поддержке жителей Орла, монастырь стал украшением города к концу 1830-х годов.

Пожар 1843 года полностью уничтожил монастырь, оставив 200 насельниц без крова. Горожане скорбели о потере, и сестры отказались покидать монастырь, ожидая его восстановления. В 1844 году было выбрано новое место для монастыря за городом, возле Христорождественской церкви. В 1848 году монастырь был торжественно открыт на новом месте.

В 1865 году была достроена надвратная церковь в честь Тихвинской иконы Божией Матери. В 1860-х годах монастырь продолжал развиваться, и число келий снова достигло 75. В 1870 году было построено деревянное здание трапезной, а также больница, богадельня и школа для девочек. В 1885 году был построен храм-усыпальница в честь Воскресения Словущего, а в 1887 году освящен храм во имя Живоначальной Троицы.

К началу XX века монастырь был полностью благоустроен и считался лучшей обителью Орловской епархии. В 1901 году в нём проживало 583 насельницы. Монастырь посещали многие известные личности, включая императриц и святого Иоанна Кронштадтского.

В 1923 году монастырь был закрыт, и многие его насельницы подверглись репрессиям. В 1937 году более ста бывших насельниц были арестованы и отправлены в лагеря. В 1949 году на территории монастыря разместилась артель Коопремонт, а с 1965 года, Орловский завод резинотехнических изделий.

К началу 1990-х годов на территории монастыря сохранились здания школы и 37 келий. В 1993 году началось восстановление монастыря, и в 1994 году была освящена Тихвинская надвратная церковь. В 1995 году состоялся первый постриг, и началось постепенное восстановление храмов и корпусов. На сегодняшний день отреставрированы несколько храмов и построены новые здания для сестер и паломников. В монастыре действует библиотека, воскресная школа и мастерские. В монастыре проживает 26 насельниц.