Das Wladimir-Frauenkloster in Orjol wurde 1685 an der Wladimir-Kirche im Stadtzentrum gegründet. Nach dem Brand von 1843 wurde es zur Christgeburtskirche am südlichen Stadtrand, jenseits der Oka, verlegt und 1848 an neuem Standort eröffnet. In den 1850er Jahren wurde eine Mauer mit Türmen errichtet, und die zweite Hälfte des 19. Jahrhunderts war durch den Bau von Zellengebäuden gekennzeichnet. Bis 1917 war das Kloster stark frequentiert, wurde jedoch 1923 geschlossen und die Gebäude wurden als Wohnraum genutzt. Die Wiederherstellung des Klosters begann 1995.

Das Kloster wurde 1686 an der Stelle der abgebrannten Kirche der Heiligen Athanasius und Kyrill von Alexandrien gegründet. Die Hauptkirche wurde zu Ehren der Einführung der Heiligen Gottesmutter in den Tempel geweiht, was dem Kloster seinen Namen gab. In den Jahren 1769-1770 wurde über dem Tor die Tichwiner Kirche erbaut.

Von 1821 bis 1845 wurde das Kloster von der Scheichigumenia Seraphima (Sokovnina) geleitet, die für ihre Frömmigkeit und strenge Lebensweise bekannt war. Sie wurde zum Vorbild für die Nonnen des Klosters und zog die Aufmerksamkeit von Kaiserin Alexandra auf sich, die sie 1837 besuchte. Dokumente über ihr Leben wurden an die Synodale Kommission zur Heiligsprechung übergeben.

In der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde das Kloster von Steinmauern mit Türmen umgeben. Im Zentrum stand die steinerne Wladimir-Kirche mit einem Glockenturm, und über den heiligen Toren erhob sich die Tichwiner Kirche. Auf dem Gelände gab es etwa 75 hölzerne Zellen. Dank der Spenden und Unterstützung der Bürger von Orjol wurde das Kloster bis Ende der 1830er Jahre zu einer Zierde der Stadt.

Der Brand von 1843 zerstörte das Kloster vollständig und ließ 200 Nonnen ohne Obdach zurück. Die Bürger trauerten um den Verlust, und die Schwestern weigerten sich, das Kloster zu verlassen, während sie auf seine Wiederherstellung warteten. 1844 wurde ein neuer Standort für das Kloster außerhalb der Stadt, in der Nähe der Christgeburtskirche, ausgewählt. 1848 wurde das Kloster feierlich an neuem Standort eröffnet.

1865 wurde die Tor-Kirche zu Ehren des Tichwiner Ikone der Gottesmutter fertiggestellt. In den 1860er Jahren entwickelte sich das Kloster weiter, und die Zahl der Zellen erreichte wieder 75. 1870 wurde ein hölzernes Speisehaus sowie ein Krankenhaus, eine Wohltätigkeitsanstalt und eine Mädchenschule erbaut. 1885 wurde ein Grabtempel zu Ehren der Auferstehung des Wortes erbaut, und 1887 wurde ein Tempel zu Ehren der Lebensspendenden Dreifaltigkeit geweiht.

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts war das Kloster vollständig ausgestattet und galt als das beste Kloster der Erzhdiözese Orjol. 1901 lebten dort 583 Nonnen. Das Kloster wurde von vielen bekannten Persönlichkeiten besucht, darunter Kaiserin und der Heilige Johannes von Kronstadt.

1923 wurde das Kloster geschlossen, und viele seiner Nonnen wurden verfolgt. 1937 wurden über hundert ehemalige Nonnen verhaftet und in Lager geschickt. 1949 wurde auf dem Gelände des Klosters eine Genossenschaft namens Koopremont eingerichtet, und seit 1965 die Orjoler Fabrik für Gummitechnische Produkte.

Zu Beginn der 1990er Jahre blieben auf dem Gelände des Klosters die Gebäude der Schule und 37 Zellen erhalten. 1993 begann die Wiederherstellung des Klosters, und 1994 wurde die Tichwiner Tor-Kirche geweiht. 1995 fand die erste Tonsur statt, und die schrittweise Wiederherstellung der Tempel und Gebäude begann. Heute wurden mehrere Tempel restauriert und neue Gebäude für die Schwestern und Pilger errichtet. Im Kloster gibt es eine Bibliothek, eine Sonntagsschule und Werkstätten. Im Kloster leben 26 Nonnen.