El monasterio femenino de la Introducción en Orel fue fundado en 1685 junto a la iglesia de la Introducción en el centro de la ciudad. Después del incendio de 1843, se trasladó a la iglesia de Cristo Nacido en el sur de la ciudad, más allá del río Oka, y se inauguró en el nuevo lugar en 1848. En la década de 1850 se construyó un muro con torres, y la segunda mitad del siglo XIX se caracterizó por la edificación de los cuerpos de celdas. Para 1917, el monasterio estaba muy poblado, pero en 1923 fue cerrado y los edificios se destinaron a vivienda. La restauración del monasterio comenzó en 1995.

El monasterio fue fundado en 1686 en el lugar de la iglesia quemada de los santos Atanasio y Cirilo, los milagrosos de Alejandría. La iglesia principal fue consagrada en nombre de la Introducción de la Santísima Virgen María, lo que dio nombre al monasterio. Entre 1769 y 1770 se construyó la iglesia de Tikhvin sobre las puertas.

Desde 1821 hasta 1845, el monasterio fue dirigido por la esquigumenia Serafima (Sokovnina), conocida por su piedad y estilo de vida austero. Se convirtió en un ejemplo para las monjas del monasterio y atrajo la atención de la emperatriz Alexandra, quien la visitó en 1837. Los documentos sobre su vida fueron entregados a la Comisión Sinodal para la canonización de santos.

En la primera tercera parte del siglo XIX, el monasterio fue rodeado por muros de piedra con torres. En el centro se encontraba la iglesia de la Introducción de piedra con un campanario, y sobre las puertas sagradas se alzaba la iglesia de Tikhvin. En el territorio había alrededor de 75 celdas de madera. Gracias a las donaciones y el apoyo de los habitantes de Orel, el monasterio se convirtió en un adorno de la ciudad a finales de la década de 1830.

El incendio de 1843 destruyó completamente el monasterio, dejando a 200 monjas sin hogar. Los ciudadanos lamentaron la pérdida, y las hermanas se negaron a abandonar el monasterio, esperando su restauración. En 1844 se eligió un nuevo lugar para el monasterio fuera de la ciudad, cerca de la iglesia de Cristo Nacido. En 1848, el monasterio fue solemnemente inaugurado en el nuevo lugar.

En 1865 se completó la iglesia sobre las puertas en honor a la icono de Tikhvin de la Madre de Dios. En la década de 1860, el monasterio continuó desarrollándose, y el número de celdas volvió a alcanzar 75. En 1870 se construyó un edificio de madera para el refectorio, así como un hospital, un asilo y una escuela para niñas. En 1885 se construyó una iglesia funeraria en honor a la Resurrección de la Palabra, y en 1887 se consagró una iglesia en nombre de la Santísima Trinidad.

A principios del siglo XX, el monasterio estaba completamente acondicionado y se consideraba el mejor convento de la diócesis de Orel. En 1901, residían allí 583 monjas. El monasterio fue visitado por muchas personalidades famosas, incluidas emperatrices y el santo Juan de Kronstadt.

En 1923, el monasterio fue cerrado, y muchas de sus monjas sufrieron represalias. En 1937, más de cien exmonjas fueron arrestadas y enviadas a campos de concentración. En 1949, en el territorio del monasterio se estableció la cooperativa Coopremont, y desde 1965, la fábrica de productos de goma de Orel.

A principios de la década de 1990, en el territorio del monasterio se conservaron los edificios de la escuela y 37 celdas. En 1993 comenzó la restauración del monasterio, y en 1994 se consagró la iglesia de Tikhvin sobre las puertas. En 1995 se realizó la primera tonsura, y comenzó la restauración gradual de las iglesias y edificios. Hasta la fecha, se han restaurado varias iglesias y se han construido nuevos edificios para las hermanas y los peregrinos. En el monasterio hay una biblioteca, una escuela dominical y talleres. En el monasterio residen 26 monjas.