Свято-Успенский Святогорский монастырь был основан в 1569 году по указу царя Ивана IV на месте явления святому блаженному Тимофею иконы Божией Матери "Одигитрия".

С давних времен обитель считалась одной из самых почитаемых в России. Среди царских и вельможных даров, хранившихся в монастыре, выделялись 15-пудовый колокол, подаренный Иваном Грозным и прозванный Горюном, а также Евангелие от царя Михаила Федоровича. Сегодня можно увидеть фрагменты колокола, заказанного игуменом Иннокентием и изготовленного на заводе Данилы Тюленева в Москве в 1753 году.

В XVIII веке судьба монастыря изменилась: после того как границы России расширились до берегов Балтики, Екатерина II в 1764 году понизила его статус до третьеразрядного, а земли и угодья перешли в казну. Несмотря на это, монастырь оставался известным благодаря своим святыням и ярмаркам, приуроченным к престольным праздникам, таким как 9-я пятница после Пасхи и Покров Пресвятой Богородицы.

С XIX века монастырь тесно связан с именем Александра Сергеевича Пушкина. В период проживания в Михайловском в 1824-1826 годах поэт часто посещал обитель для молитвы и поклонения могилам предков, память о которых он глубоко чтил.

Монастырь окружен старинной каменной оградой, построенной в конце XVIII века. В него ведут двое ворот: Святые, или Пятницкие, расположенные у разрушенной в 1949 году Пятницкой церкви, и Анастасьевские, названные в честь несохранившейся Анастасьевской часовни, на месте которой сейчас стоит памятник Пушкину. Рядом со Святыми воротами находится дом наместника, построенный в 1911 году. Никольские ворота ведут со Святого на торговый двор монастыря. К Анастасьевским воротам примыкает старая каменная светелка для привратника. Две каменные лестницы ведут к Успенскому собору и фамильному кладбищу Ганнибалов-Пушкиных. В XVIII веке к древнему Успенскому храму были пристроены два придела: Покровский и Одигитриевский. В последнем стоял гроб с телом Пушкина в ночь перед его погребением, здесь же находится его могила.

В 1924 году монастырь был закрыт.

Во время Великой Отечественной войны монастырские строения сильно пострадали. Никольский храм, братский и игуменский корпуса были полностью разобраны после войны.

Успенский собор и другие постройки были восстановлены в 1949 году благодаря усилиям С. С. Гейченко, который руководил Пушкиногорским заповедником до 1993 года.

17 мая 1992 года Свято-Успенский Святогорский монастырь был передан в бессрочное пользование Русской Православной Церкви. 29 мая, с участием Патриарха Московского и всея Руси Алексия II, в Успенском соборе возобновились богослужения.

Основные престольные праздники обители: Успение Божией Матери 28 августа, празднование иконы Божией Матери "Одигитрия" 30 июля, Покров Пресвятой Богородицы 14 октября, дни памяти Святителя Николая Чудотворца 22 мая и 19 декабря. Также 1 апреля (19 марта по старому стилю) и в 9-ю пятницу после Пасхи отмечается праздник в честь Святогорских икон Божией Матери "Умиление" и "Одигитрия".