El monasterio de San Uspenski fue fundado en 1569 por orden del zar Iván IV en el lugar donde se apareció al santo bienaventurado Timofei la icono de la Madre de Dios "Odigitria".

Desde tiempos antiguos, la comunidad ha sido considerada una de las más veneradas en Rusia. Entre los regalos imperiales y nobles que se guardaban en el monasterio, destacaba una campana de 15 puds, regalada por Iván el Terrible y apodada Gorun, así como el Evangelio del zar Mijaíl Fiódorovich. Hoy se pueden ver fragmentos de la campana, encargada por el igumen Inocencio y fabricada en la fábrica de Danila Tiuleniev en Moscú en 1753.

En el siglo XVIII, el destino del monasterio cambió: después de que las fronteras de Rusia se expandieran hasta las costas del Báltico, Catalina II en 1764 redujo su estatus a tercera categoría, y las tierras y propiedades pasaron al tesoro. A pesar de esto, el monasterio seguía siendo conocido por sus reliquias y ferias, que se celebraban en torno a las festividades del altar, como el noveno viernes después de Pascua y la Protección de la Santísima Virgen María.

Desde el siglo XIX, el monasterio está estrechamente relacionado con el nombre de Aleksandr Serguéyevich Pushkin. Durante su estancia en Mijáilovskoye entre 1824 y 1826, el poeta visitaba a menudo la comunidad para orar y rendir homenaje a las tumbas de sus antepasados, cuya memoria veneraba profundamente.

El monasterio está rodeado por un antiguo muro de piedra, construido a finales del siglo XVIII. Tiene dos puertas: las Santas, o de los Viernes, situadas junto a la iglesia de los Viernes, que fue destruida en 1949, y las de Anastasia, nombradas en honor a la desaparecida capilla de Anastasia, donde ahora se erige un monumento a Pushkin. Junto a la puerta Santa se encuentra la casa del abad, construida en 1911. Las puertas de Nicolás conducen desde el Santo al patio comercial del monasterio. A las puertas de Anastasia se adosa un antiguo vestíbulo de piedra para el portero. Dos escaleras de piedra conducen a la catedral de Uspenski y al cementerio familiar de los Gannibal-Pushkin. En el siglo XVIII, se añadieron dos capillas al antiguo templo de Uspenski: la de la Protección y la de Odigitrievsky. En esta última se encontraba el ataúd con el cuerpo de Pushkin la noche antes de su entierro, aquí también está su tumba.

En 1924, el monasterio fue cerrado.

Durante la Gran Guerra Patria, los edificios del monasterio sufrieron graves daños. La iglesia de Nicolás, los cuerpos de los hermanos y del abad fueron completamente desmantelados después de la guerra.

La catedral de Uspenski y otros edificios fueron restaurados en 1949 gracias a los esfuerzos de S. S. Geichenko, quien dirigió la reserva de Pushkin hasta 1993.

El 17 de mayo de 1992, el monasterio de San Uspenski fue entregado en uso indefinido a la Iglesia Ortodoxa Rusa. El 29 de mayo, con la participación del Patriarca de Moscú y de toda Rusia, Alexio II, se reanudaron los servicios en la catedral de Uspenski.

Las principales festividades del monasterio son: la Dormición de la Madre de Dios el 28 de agosto, la celebración de la icono de la Madre de Dios "Odigitria" el 30 de julio, la Protección de la Santísima Virgen María el 14 de octubre, los días de memoria de San Nicolás el Milagroso el 22 de mayo y el 19 de diciembre. También el 1 de abril (19 de marzo según el antiguo calendario) y el noveno viernes después de Pascua se celebra la festividad en honor a las iconos de la Madre de Dios de San Uspenski "Conmiseración" y "Odigitria".