Der Heilige Uspenski-Svyatogorsk-Kloster wurde 1569 auf Befehl von Zar Ivan IV. an dem Ort gegründet, an dem das heilige, selige Timotheus das Ikone der Gottesmutter "Odigitria" erschien.

Seit alten Zeiten galt die Abtei als eine der verehrtesten in Russland. Unter den königlichen und adligen Geschenken, die im Kloster aufbewahrt wurden, stach die 15-Pud-Glocke hervor, die von Ivan dem Schrecklichen geschenkt und "Goryun" genannt wurde, sowie das Evangelium von Zar Michael Fedorovich. Heute kann man Fragmente der Glocke sehen, die von dem Abt Inokentiy bestellt und 1753 in der Fabrik von Danila Tyulenyev in Moskau hergestellt wurde.

Im 18. Jahrhundert änderte sich das Schicksal des Klosters: Nachdem die Grenzen Russlands bis zu den Küsten der Ostsee erweitert wurden, senkte Katharina II. 1764 seinen Status auf den dritten Rang, und die Ländereien und Güter gingen in den Staatsbesitz über. Trotz dessen blieb das Kloster wegen seiner Heiligtümer und Märkte, die zu den Feiertagen wie dem 9. Freitag nach Ostern und dem Schutz der Heiligen Gottesmutter stattfanden, bekannt.

Seit dem 19. Jahrhundert ist das Kloster eng mit dem Namen von Alexander Sergejewitsch Puschkin verbunden. Während seines Aufenthalts in Michailowsko von 1824 bis 1826 besuchte der Dichter oft die Abtei zum Gebet und um den Gräbern seiner Vorfahren, deren Andenken er tief ehrte, zu huldigen.

Das Kloster ist von einer alten steinernen Umfriedung umgeben, die Ende des 18. Jahrhunderts erbaut wurde. Es gibt zwei Tore: die Heiligen oder Freitagstoren, die sich bei der 1949 zerstörten Freitagkirche befinden, und die Anastasievsky-Tore, benannt nach der nicht erhaltenen Anastasievsky-Kapelle, an deren Stelle jetzt ein Denkmal für Puschkin steht. Neben den Heiligen Toren befindet sich das Haus des Abtes, das 1911 erbaut wurde. Die Nikolai-Tore führen vom Heiligen zum Handelsplatz des Klosters. An die Anastasievsky-Tore schließt sich eine alte steinerne Lichtung für den Torwächter an. Zwei steinerne Treppen führen zur Uspenski-Kathedrale und zum Familienfriedhof der Gannibal-Puschkins. Im 18. Jahrhundert wurden zwei Kapellen an den alten Uspenski-Tempel angebaut: die Pokrovsky und die Odigitrievsky. In letzterem stand der Sarg mit dem Körper Puschkins in der Nacht vor seiner Beerdigung, hier befindet sich auch sein Grab.

1924 wurde das Kloster geschlossen.

Während des Großen Vaterländischen Krieges wurden die Klostergebäude stark beschädigt. Die Nikolai-Kirche, das Brüderhaus und das Abtshaus wurden nach dem Krieg vollständig abgerissen.

Die Uspenski-Kathedrale und andere Gebäude wurden 1949 dank der Bemühungen von S. S. Geichenko, der bis 1993 das Puschkinogorsk-Reservat leitete, wiederhergestellt.

Am 17. Mai 1992 wurde das Heilige Uspenski-Svyatogorsk-Kloster der Russischen Orthodoxen Kirche zur unbefristeten Nutzung übergeben. Am 29. Mai, mit der Teilnahme von Patriarch Alexius II. von Moskau und ganz Russland, wurden die Gottesdienste in der Uspenski-Kathedrale wieder aufgenommen.

Die wichtigsten Feiertage der Abtei sind: das Uspenie der Gottesmutter am 28. August, die Feier des Ikone der Gottesmutter "Odigitria" am 30. Juli, der Schutz der Heiligen Gottesmutter am 14. Oktober, die Gedenktage des Heiligen Nikolaus von Myra am 22. Mai und 19. Dezember. Auch am 1. April (19. März nach dem alten Stil) und am 9. Freitag nach Ostern wird das Fest zu Ehren der Svyatogorsk-Ikonen der Gottesmutter "Umilenie" und "Odigitria" gefeiert.