На месте, где сейчас находится Свято-Никольский монастырь, более шести с половиной веков назад была болотистая местность, заросшая лесом и кустарником, рядом с озером Плещеева. На окрестных холмах уже стояли деревянные православные монастыри, а неподалеку от болота находилась Борисоглебская обитель на Песках, основанная в 1252 году на месте погребения убитых татарами тверской княгини и воеводы Жидислова. Около 1350 года рядом с ней появился ещё один монастырь, посвящённый святителю Николаю, который первоначально назывался "Николаевский, что на болоте". Возможно, это название связано с образом Николая Угодника, покровителя путешественников и торговцев. Основатель монастыря, Димитрий, был сыном купца, но сам купцом не стал. Он отказался от наследства и принял постриг в Переяславском Горицком монастыре. По преданию, Димитрий был учеником и другом Сергия Радонежского. Основав в Переславле свой монастырь и став его игуменом, он прославился строгой монашеской жизнью и даром прозорливости. Димитрий стал крестным отцом детей великого князя Дмитрия Донского. В 1371 году он вместе с учеником Пахомием ушёл в северные леса близ Вологды, где основал первый на русском Севере общежительный монастырь. Преподобный прожил в Спасо-Прилуцкой обители более 20 лет и умер в 1392 году. Его начали почитать как святого благодаря чудесам у его гроба.

Никольский монастырь в Переславле пережил множество испытаний. В 1382 году его разорили татарские полчища хана Тохтамыша, а в 1408 году монастырь сожгли отряды эмира Эдигея. Восстановление обители после этих нашествий остаётся загадкой, так как летописи, вероятно, сгорели в Смутное время. В XV веке монастырь был восстановлен и процветал до Смутного времени, когда его разорили польско-литовские захватчики. В 1613 году монастырская жизнь возобновилась благодаря старцу Дионисию, который, по преданию, получил указание от Николая Чудотворца возродить обитель. Его преемником стал игумен Варлаам, духовник Корнилия Молчальника.

В конце XVII века в монастыре появился Корсунский Крест, принесённый раскольниками из Суздаля. В советские годы он хранился в Переславском музее-заповеднике и стал одной из святынь Никольского собора. К концу XVIII века монастырь был отстроен в камне с помощью московских благотворителей. В 1898 году монастырь стал женским по предложению А. Варенцова, так как мужская братия сократилась. В начале XX века в монастыре проживало около ста насельниц. В 1923 году монастырь закрыли, но некоторое время там проживали люди. В 1993 году монастырь был возвращён Русской Православной Церкви. С тех пор он был восстановлен, появились новые храмы и увеличилось количество сестёр.

При въезде в монастырь находятся Святые ворота с церковью Петра и Павла, построенной в 1748 году. Напротив расположена церковь Благовещения Пресвятой Богородицы, также построенная в 1748 году. Внутренние росписи церкви были обнаружены под слоем извести и восстановлены. В монастыре хранится ковчег с мощами святых Киево-Печёрской лавры. Главный храм монастыря, Никольский собор с золотыми куполами, построенный в начале XXI века. Он является самым высоким и вместительным храмом в Переславле. Собор был возведён благодаря усилиям сестёр монастыря и благотворителя Виктора Ивановича Тырышкина. Внутреннее убранство собора включает полы из мрамора и гранита, золочёный иконостас и мраморные иконостасы в приделах. В соборе хранятся мощи переславских святых и старинные иконы. За собором находится кладбище, где похоронены священнослужители и благочестивые миряне. Летом монастырь украшен цветочными клумбами, созданными сёстрами.