À l'endroit où se trouve actuellement le monastère Sainte-Nicolas, il y a plus de six siècles et demi, il y avait une zone marécageuse, envahie par les forêts et les buissons, près du lac Pleshcheyevo. Sur les collines environnantes se dressaient déjà des monastères orthodoxes en bois, et non loin du marais se trouvait la communauté Borisoglebskaya à Peski, fondée en 1252 sur le lieu de sépulture de la princesse de Tver et du voïvode Zhidislav, tués par les Tatars. Vers 1350, un autre monastère, dédié à saint Nicolas, est apparu à proximité, qui s'appelait à l'origine "Nicolas, celui du marais". Ce nom pourrait être lié à l'image de Nicolas le Thaumaturge, le patron des voyageurs et des marchands. Le fondateur du monastère, Dimitri, était le fils d'un marchand, mais il ne devint pas lui-même marchand. Il renonça à son héritage et prit l'habit au monastère de Goritsky à Pereslavl. Selon la tradition, Dimitri était l'élève et l'ami de Serge de Radonège. En fondant son monastère à Pereslavl et en devenant son higoumène, il se distingua par sa vie monastique austère et son don de clairvoyance. Dimitri devint le parrain des enfants du grand prince Dmitri Donskoï. En 1371, il partit avec son élève Pakhomiy dans les forêts du nord près de Vologda, où il fonda le premier monastère communautaire du nord de la Russie. Le saint vécut plus de 20 ans dans la communauté de Spaso-Prilutsky et mourut en 1392. Il commença à être vénéré comme saint grâce aux miracles près de sa tombe.

Le monastère Nicolas à Pereslavl a traversé de nombreuses épreuves. En 1382, il fut ravagé par les hordes tatares du khan Tokhtamysh, et en 1408, le monastère fut incendié par les troupes de l'émir Edigey. La restauration de la communauté après ces invasions reste un mystère, car les chroniques ont probablement brûlé pendant le Temps des troubles. Au XVe siècle, le monastère fut restauré et prospéra jusqu'au Temps des troubles, lorsqu'il fut saccagé par les envahisseurs polono-lituaniens. En 1613, la vie monastique reprit grâce au vieux Dionysius, qui, selon la tradition, reçut l'instruction de Nicolas le Thaumaturge de faire renaître la communauté. Son successeur fut l'higoumène Varlaam, confesseur de Kornilius le Silencieux.

À la fin du XVIIe siècle, une croix de Korsun est apparue au monastère, apportée par des schismatiques de Souzdal. Pendant les années soviétiques, elle fut conservée au musée-réserve de Pereslavl et devint l'une des reliques de la cathédrale Nicolas. À la fin du XVIIIe siècle, le monastère fut reconstruit en pierre avec l'aide de bienfaiteurs moscovites. En 1898, le monastère devint féminin sur proposition d'A. Varentsov, car la communauté masculine avait diminué. Au début du XXe siècle, environ cent religieuses vivaient au monastère. En 1923, le monastère fut fermé, mais des gens y vécurent pendant un certain temps. En 1993, le monastère fut restitué à l'Église orthodoxe russe. Depuis lors, il a été restauré, de nouvelles églises ont été construites et le nombre de sœurs a augmenté.

À l'entrée du monastère se trouvent les Portes Saintes avec l'église de Pierre et Paul, construite en 1748. En face se trouve l'église de l'Annonciation de la Sainte Vierge, également construite en 1748. Les fresques intérieures de l'église ont été découvertes sous une couche de chaux et restaurées. Le monastère abrite une châsse avec les reliques des saints de la Laure des Grottes de Kiev. Le principal temple du monastère, la cathédrale Nicolas avec ses dômes dorés, a été construite au début du XXIe siècle. C'est le plus haut et le plus spacieux des temples de Pereslavl. La cathédrale a été érigée grâce aux efforts des sœurs du monastère et du bienfaiteur Viktor Ivanovich Tyryshkin. L'intérieur de la cathédrale comprend des sols en marbre et en granit, un iconostase doré et des iconostases en marbre dans les chapelles. La cathédrale abrite les reliques des saints de Pereslavl et des icônes anciennes. Derrière la cathédrale se trouve un cimetière où reposent des clercs et des laïcs pieux. En été, le monastère est orné de parterres de fleurs créés par les sœurs.