En el lugar donde ahora se encuentra el monasterio de Santa Nicolás, hace más de seis siglos había un terreno pantanoso, cubierto de bosques y arbustos, cerca del lago Pleshcheyevo. En las colinas circundantes ya se erguían monasterios ortodoxos de madera, y cerca del pantano estaba la comunidad de Borisoglebskaya en Peski, fundada en 1252 en el lugar de entierro de la princesa de Tver y el comandante Zhidislav, asesinados por los tártaros. Alrededor de 1350, junto a ella apareció otro monasterio, dedicado al santo Nicolás, que inicialmente se llamaba "Nikolayevsky, en el pantano". Es posible que este nombre esté relacionado con la imagen de Nicolás el Taumaturgo, patrón de los viajeros y comerciantes. El fundador del monasterio, Dimitri, era hijo de un comerciante, pero no se convirtió en comerciante. Renunció a su herencia y tomó el hábito en el monasterio de Goritsky en Pereslavl. Según la tradición, Dimitri fue discípulo y amigo de Sergio de Radonezh. Al fundar su monasterio en Pereslavl y convertirse en su abad, se hizo famoso por su estricta vida monástica y su don de clarividencia. Dimitri se convirtió en padrino de los hijos del gran príncipe Dmitri Donskoy. En 1371, junto con su discípulo Pahomiy, se fue a los bosques del norte cerca de Vologda, donde fundó el primer monasterio de tipo comunitario en el norte de Rusia. El venerable vivió en la comunidad de Spaso-Prilutskaya más de 20 años y murió en 1392. Comenzaron a venerarlo como santo gracias a los milagros en su tumba.

El monasterio de Nicolás en Pereslavl ha sobrevivido a numerosas pruebas. En 1382, fue devastado por las hordas tártaras del kan Tokhtamysh, y en 1408, el monasterio fue incendiado por las tropas del emir Edigey. La restauración de la comunidad después de estas invasiones sigue siendo un misterio, ya que las crónicas probablemente se quemaron durante el Tiempo de Troubles. En el siglo XV, el monasterio fue restaurado y prosperó hasta el Tiempo de Troubles, cuando fue devastado por los conquistadores polaco-lituanos. En 1613, la vida monástica se reanudó gracias al anciano Dionisio, quien, según la tradición, recibió la instrucción de Nicolás el Taumaturgo para renacer la comunidad. Su sucesor fue el abad Varlaam, confesor de Cornelio el Silencioso.

A finales del siglo XVII, apareció en el monasterio la Cruz de Korsun, traída por los disidentes de Suzdal. En los años soviéticos, se guardó en el museo-reserva de Pereslavl y se convirtió en una de las reliquias de la catedral de Nicolás. A finales del siglo XVIII, el monasterio fue reconstruido en piedra con la ayuda de benefactores de Moscú. En 1898, el monasterio se convirtió en femenino por propuesta de A. Varenzov, ya que la comunidad masculina se había reducido. A principios del siglo XX, alrededor de cien monjas vivían en el monasterio. En 1923, el monasterio fue cerrado, pero durante un tiempo vivieron personas allí. En 1993, el monasterio fue devuelto a la Iglesia Ortodoxa Rusa. Desde entonces ha sido restaurado, se han construido nuevas iglesias y ha aumentado el número de hermanas.

A la entrada del monasterio se encuentran las Puertas Sagradas con la iglesia de Pedro y Pablo, construida en 1748. Enfrente se encuentra la iglesia de la Anunciación de la Santísima Virgen María, también construida en 1748. Las pinturas interiores de la iglesia fueron descubiertas bajo una capa de cal y restauradas. En el monasterio se guarda un relicario con las reliquias de los santos de la Lavra de Kiev-Pechersk. El templo principal del monasterio, la catedral de Nicolás con cúpulas doradas, fue construida a principios del siglo XXI. Es el templo más alto y espacioso en Pereslavl. La catedral fue erigida gracias a los esfuerzos de las hermanas del monasterio y del benefactor Viktor Ivanovich Tyryshkin. La decoración interior de la catedral incluye suelos de mármol y granito, un iconostasio dorado y iconostasios de mármol en las capillas. En la catedral se guardan las reliquias de los santos de Pereslavl y antiguas íconos. Detrás de la catedral hay un cementerio donde están enterrados clérigos y piadosos laicos. En verano, el monasterio está adornado con parterres de flores creados por las hermanas.