Русский коннозаводчик, выходец из крепостных, управлял Хреновским конным заводом и был побочным сыном главного управляющего графа А. Г. Орлова-Чесменского, Бархатова. Он родился около 1780 года в селе Остров и получил образование в местной школе.

Будучи любимцем графа Орлова, он сначала занимал должность главного кассира, а затем стал главным конторщиком в Московском доме, где проживал граф. Спустя три года после смерти графа, в 1811 году, его дочь, графиня Анна Алексеевна, назначила его управляющим Хреновским конным заводом, предоставив ему высокую зарплату. Он жил в отдельной части графского дома, другая часть которого оставалась для графини и её почётных гостей.

Во время визита на завод в 1818 году, император Александр I наградил Шишкина бриллиантовым перстнем и выразил желание освободить его от крепостной зависимости. Получив свободу, Шишкин продолжал управлять заводом до 1831 года. Графиня Орлова-Чесменская, оценив успешную продажу своего большого имения Сальма, подарила Шишкину 250 тысяч рублей ассигнациями, признавая его заслуги в этом деле. Таким образом, он был обеспечен материально и владел хутором Ловяниковский, где основал небольшой конный завод. Позднее этот завод стал известен как Алексеевский конный завод, который в 1845 году был выкуплен правительством.

Благодаря усилиям Шишкина и применению новых методов племенной работы была выведена орловская рысистая порода лошадей.

С 5 февраля 1845 года В. И. Шишкин состоял членом-корреспондентом Комитета государственного коннозаводства.

Он скончался в 1845 году на хуторе Ловяниковском в Бобровском уезде Воронежской губернии.

Имя В. И. Шишкина связано с созданием коннозаводческого комплекса в Хреновом по проекту архитектора Жилярди.