Éleveur de chevaux russe, issu des serfs, il a dirigé l'élevage de chevaux de Khrenovo et était le fils illégitime du principal administrateur du comte A. G. Orlov-Tchesmensky, Barkhatov. Il est né vers 1780 dans le village d'Ostrov et a reçu une éducation dans une école locale.

Étant le favori du comte Orlov, il a d'abord occupé le poste de principal caissier, puis est devenu le principal greffier dans la maison de Moscou où résidait le comte. Trois ans après la mort du comte, en 1811, sa fille, la comtesse Anna Alexeïevna, l'a nommé directeur de l'élevage de Khrenovo, lui offrant un salaire élevé. Il vivait dans une partie séparée de la maison du comte, l'autre partie restant pour la comtesse et ses invités d'honneur.

Lors de sa visite à l'élevage en 1818, l'empereur Alexandre Ier a récompensé Shishkin d'une bague en diamant et a exprimé le souhait de le libérer de la dépendance des serfs. Ayant obtenu sa liberté, Shishkin a continué à diriger l'élevage jusqu'en 1831. La comtesse Orlova-Tchesmenskaïa, reconnaissant la vente réussie de son grand domaine de Salma, a offert à Shishkin 250 000 roubles en assignats, reconnaissant ses mérites dans cette affaire. Ainsi, il était assuré financièrement et possédait le hameau de Lovyanikovsky, où il a fondé un petit élevage de chevaux. Plus tard, cet élevage est devenu connu sous le nom d'élevage de chevaux d'Alekseïevski, qui a été racheté par le gouvernement en 1845.

Grâce aux efforts de Shishkin et à l'application de nouvelles méthodes de travail de sélection, la race de chevaux trotteurs d'Orlov a été développée.

Depuis le 5 février 1845, V. I. Shishkin était membre correspondant du Comité de l'élevage de chevaux d'État.

Il est décédé en 1845 au hameau de Lovyanikovsky dans le district de Bobrov de la province de Voronej.

Le nom de V. I. Shishkin est associé à la création d'un complexe d'élevage de chevaux à Khrenovo selon le projet de l'architecte Zhilyardi.