Russischer Pferdezuchtmeister, ein ehemaliger Leibeigener, leitete das Chrenowskij Pferdegestüt und war der uneheliche Sohn des Hauptverwalters des Grafen A. G. Orlow-Tschesmenski, Barkhatow. Er wurde um 1780 im Dorf Ostrow geboren und erhielt seine Ausbildung in der örtlichen Schule.

Als Favorit des Grafen Orlow hatte er zunächst die Position des Hauptkassiers inne und wurde dann Hauptbuchhalter im Moskauer Haus, wo der Graf lebte. Drei Jahre nach dem Tod des Grafen, im Jahr 1811, ernannte seine Tochter, Gräfin Anna Alexejewna, ihn zum Verwalter des Chrenowskij Pferdegestüts und gewährte ihm ein hohes Gehalt. Er lebte in einem separaten Teil des Grafenhauses, während der andere Teil für die Gräfin und ihre ehrenvollen Gäste reserviert blieb.

Während eines Besuchs des Gestüts im Jahr 1818 verlieh Kaiser Alexander I. Schischkin einen Diamantring und äußerte den Wunsch, ihn von der Leibeigenschaft zu befreien. Nach seiner Befreiung leitete Schischkin das Gestüt bis 1831. Gräfin Orlow-Tschesmenski, die den erfolgreichen Verkauf ihres großen Anwesens Salma schätzte, schenkte Schischkin 250.000 Rubel in Banknoten und erkannte damit seine Verdienste an. So war er finanziell abgesichert und besaß den Hof Lowsjanikowski, wo er ein kleines Pferdegestüt gründete. Später wurde dieses Gestüt als Alexejewski Pferdegestüt bekannt, das 1845 von der Regierung aufgekauft wurde.

Dank der Bemühungen Schischkins und der Anwendung neuer Zuchtmethoden wurde die Orlow-Rennpferderasse gezüchtet.

Seit dem 5. Februar 1845 war W. I. Schischkin korrespondierendes Mitglied des Komitees für staatliche Pferdezucht.

Er starb 1845 auf dem Hof Lowsjanikowski im Bobrowski Ujesd der Provinz Woronesch.

Der Name W. I. Schischkin ist mit der Schaffung des Pferdezuchtkomplexes in Chrenowo nach dem Projekt des Architekten Zhiljardi verbunden.