Памятник Александру Сергеевичу Пушкину у Каменного моста, созданный скульптором Г. Клименко, был установлен в 1949 году в честь 150-летия поэта, а его открытие состоялось в 1950 году. Архитектор В. П. Федоров разработал проект сквера, который был обустроен при участии работников Управления железной дороги.

Известно, что Пушкин трижды посещал Калугу. В древние времена на месте нынешнего сквера находился крепостной вал, а круглая площадка в сквере указывает на место, где располагалась одна из оборонительных башен.

Сегодня в сквере стоит памятник Пушкину. В октябре 2015 года, к Дню лицеиста, здесь были установлены изгородь, лавочки, фонари и беседка.