Le monument à Alexandre Sergueïevitch Pouchkine, situé près du Pont de Pierre et créé par le sculpteur G. Klimenko, a été inauguré en 1949 en l'honneur du 150e anniversaire du poète, et son ouverture a eu lieu en 1950. L'architecte V. P. Fiodorov a conçu le projet du square, qui a été aménagé avec l'aide des employés de la Direction des chemins de fer.

On sait que Pouchkine a visité Kalouga trois fois. Dans les temps anciens, à l'emplacement de l'actuel square se trouvait un rempart, et la place ronde dans le square indique l'emplacement d'une des tours défensives.

Aujourd'hui, le monument à Pouchkine se dresse dans le square. En octobre 2015, à l'occasion de la Journée du lycéen, une clôture, des bancs, des lampadaires et une gloriette y ont été installés.