К началу Второй мировой войны Сергей Оболенский, белоэмигрант и кавалер Георгиевских крестов, был уже немолодым, ему было за 40. Однако он не остался в стороне, когда началась борьба против фашизма. Оболенский обратился к американскому правительству с просьбой принять его в армию США. Зная о его репутации, его пригласили работать в Управление стратегических служб, предшественника ЦРУ.

Как опытный фронтовик, Сергей Платонович обучал диверсантов для заброски в тыл врага. Ему самому пришлось освоить прыжки с парашютом, стрельбу из различных видов оружия, вождение танка и управление катером. В 1943 году его отряд был готов к секретной миссии. Их высадили на Сардинии, чтобы передать командующему итальянскими войсками генералу Бассо письмо с требованием сдаться и перейти на сторону американцев. В штабе Оболенского ждал сюрприз: адъютант командующего оказался графом Греппи, племянником итальянского посла, с которым Оболенский встречался в России. Это помогло успешным переговорам, и итальянцы согласились поддержать антигитлеровскую коалицию.

После этого разведчики вернулись на базу в Алжир, где Оболенский встретился с советским послом. Увидев на его форме георгиевские кресты, дипломат спросил: "Почему бы вам снова не стать русским?" Оболенский ответил: "Возвращение в Россию было бы ошибкой, я теперь американец".

Через год Сергей Платонович получил новое задание: диверсии в немецком тылу во Франции. За проявленное мужество он был награжден Военным крестом. Его группа предотвратила взрыв электростанции в Эгюзоне. После мая 1945 года ему предложили участвовать в войне против Японии, но он отказался, сославшись на возраст. В 1947 году Управление стратегических служб было преобразовано в ЦРУ, и таким образом, русский эмигрант стоял у истоков его создания.