Zu Beginn des Zweiten Weltkriegs war Sergei Obolensky, ein weißer Emigrant und Träger der Georgskreuze, bereits nicht mehr jung, er war über 40. Doch als der Kampf gegen den Faschismus begann, blieb er nicht untätig. Obolensky wandte sich an die amerikanische Regierung mit der Bitte, ihn in die US-Armee aufzunehmen. Aufgrund seines Rufes wurde er eingeladen, im Office of Strategic Services, dem Vorläufer der CIA, zu arbeiten.

Als erfahrener Frontkämpfer trainierte Sergei Platonovich Saboteure für Einsätze hinter den feindlichen Linien. Er selbst musste Fallschirmspringen, Schießen mit verschiedenen Waffen, das Fahren von Panzern und das Steuern von Booten erlernen. 1943 war seine Einheit bereit für eine geheime Mission. Sie wurden auf Sardinien abgesetzt, um dem Kommandierenden der italienischen Truppen, General Basso, ein Schreiben mit der Aufforderung zur Kapitulation und zum Übertritt auf die Seite der Amerikaner zu übergeben. Im Hauptquartier von Obolensky wartete eine Überraschung: Der Adjutant des Kommandierenden stellte sich als Graf Greppi, der Neffe des italienischen Botschafters, vor, den Obolensky in Russland getroffen hatte. Dies half bei den erfolgreichen Verhandlungen, und die Italiener stimmten zu, die antinazistische Koalition zu unterstützen.

Danach kehrten die Spione zur Basis in Algier zurück, wo Obolensky den sowjetischen Botschafter traf. Als er die Georgskreuze auf seiner Uniform sah, fragte der Diplomat: "Warum werden Sie nicht wieder Russisch?" Obolensky antwortete: "Die Rückkehr nach Russland wäre ein Fehler, ich bin jetzt Amerikaner."

Ein Jahr später erhielt Sergei Platonovich einen neuen Auftrag: Sabotageakte im deutschen Hinterland in Frankreich. Für seinen Mut wurde er mit dem Militärkreuz ausgezeichnet. Seine Gruppe verhinderte die Sprengung eines Kraftwerks in Éguizón. Nach Mai 1945 wurde ihm angeboten, am Krieg gegen Japan teilzunehmen, aber er lehnte ab und verwies auf sein Alter. 1947 wurde das Office of Strategic Services in die CIA umgewandelt, und so stand der russische Emigrant am Ursprung ihrer Gründung.