À l'aube de la Seconde Guerre mondiale, Sergei Obolensky, émigrant blanc et chevalier des croix de Saint-Georges, n'était déjà plus très jeune, il avait plus de 40 ans. Cependant, il ne resta pas en retrait lorsque la lutte contre le fascisme commença. Obolensky s'adressa au gouvernement américain pour demander à rejoindre l'armée des États-Unis. Connaissant sa réputation, il fut invité à travailler pour l'Office des services stratégiques, prédécesseur de la CIA.

En tant qu'ancien combattant, Sergei Platonovich formait des agents pour des missions de sabotage derrière les lignes ennemies. Il dut lui-même apprendre à sauter en parachute, à tirer avec différents types d'armes, à conduire un char et à piloter un bateau. En 1943, son unité était prête pour une mission secrète. Ils furent débarqués en Sardaigne pour remettre au commandant des troupes italiennes, le général Basso, une lettre exigeant la reddition et le passage du côté des Américains. Au quartier général d'Obolensky, une surprise l'attendait : l'adjoint du commandant s'avéra être le comte Greppi, neveu de l'ambassadeur italien, que Obolensky avait rencontré en Russie. Cela facilita les négociations, et les Italiens acceptèrent de soutenir la coalition anti-hitlérienne.

Après cela, les agents retournèrent à la base à Alger, où Obolensky rencontra l'ambassadeur soviétique. En voyant les croix de Saint-Georges sur son uniforme, le diplomate demanda : "Pourquoi ne redevenez-vous pas russe ?" Obolensky répondit : "Retourner en Russie serait une erreur, je suis maintenant Américain".

Un an plus tard, Sergei Platonovich reçut une nouvelle mission : des sabotages dans l'arrière-garde allemande en France. Pour son courage, il fut décoré de la Croix militaire. Son groupe empêcha l'explosion d'une centrale électrique à Éguizonne. Après mai 1945, on lui proposa de participer à la guerre contre le Japon, mais il refusa, invoquant son âge. En 1947, l'Office des services stratégiques fut transformé en CIA, et ainsi, l'émigrant russe se trouva à l'origine de sa création.