Никольский греческий монастырь, известный также как Никола Старый у Большого Крестца или Никола Большая Голова, является одной из древнейших монашеских обителей Китай-города, основанной в 1390 году. Святой Николай был одним из наиболее почитаемых святых в России, и в Китай-городе на 1917 год 13 из 56 престолов были посвящены ему. Икона святого Николая Можайского украшала Никольские ворота Кремля.

Исторические записи связывают монастырь с греками, возможно, он служил им пристанищем в Москве. Также монастырь использовался как место заключения для провинившихся священников.

В середине XVI века Иван Грозный передал участок земли между Заиконоспасским монастырем и Печатным двором афонским монахам для временного проживания. Греки построили церковь Николая Чудотворца, но монастырь оставался подчиненным московскому Патриарху.

В 1648 году архимандрит Иверского монастыря Пахомий привез с Афона копию образа Иверской Богородицы. До постройки специальной часовни у Воскресенских ворот икона находилась в Никольском монастыре. За это царь Алексей Михайлович передал монастырь греческому архимандриту Дионисию, разрешив проводить службы на греческом языке. Через год в монастыре остались только греческие монахи, и он стал известен как Никольский Греческий.

В 1720-х годах старый собор был заменен новым каменным благодаря усилиям молдавского господаря Димитрия Кантемира, у которого был двор между монастырем и типографией. Монастырь стал родовой усыпальницей Кантемиров. В 1734-1736 годах наследники Кантемира построили над собором верхнюю церковь во имя Иверской иконы, позже переименованную в Успения. В 1767 году Матвей Кантемир обновил церковь во имя святых Константина и Елены.

После пожара 1737 года монастырь был восстановлен и почти не изменялся до конца XIX века. По проекту М. Казакова обновили главный собор, который к тому времени сильно обветшал. Он приобрел классический вид с портиками, большим куполом и башенкой, известный по старым фотографиям.

Крупная реконструкция монастыря началась в конце XIX века. В 1893 году по проекту Г. Кайзера и К. Буссе были построены новые здания для келий и доходных помещений, расположенные по границам монастыря. В 1902 году Г. Кайзер возвел здание в русском стиле с элементами барокко на Никольской улице. Оно было полностью торговым, с часовней святого Николая Чудотворца и колокольней в центре.

В начале 1920-х годов монастырь закрыли, а в 1935 году главный собор был разрушен. Перед сносом румыны выкупили останки Дмитрия Кантемира. Останки Антиоха Димитриевича не забрали, считая его предателем, и его могила исчезла при сносе монастыря, как и могилы других известных личностей. Часть надгробий была передана в музей при Донском монастыре.