Le monastère grec de Nicolas, également connu sous le nom de Nicolas le Vieux près de la Grande Croix ou Nicolas la Grande Tête, est l'une des plus anciennes communautés monastiques de la ville de Chine, fondée en 1390. Saint Nicolas était l'un des saints les plus vénérés en Russie, et à Chine-ville en 1917, 13 des 56 trônes lui étaient dédiés. L'icône de saint Nicolas de Mozhaisk ornait les portes de Nicolas du Kremlin.

Les archives historiques relient le monastère aux Grecs, il a peut-être servi de refuge pour eux à Moscou. Le monastère a également été utilisé comme lieu de détention pour les prêtres fautifs.

Au milieu du XVIe siècle, Ivan le Terrible a transféré un terrain entre le monastère Zaikono-spasski et l'imprimerie aux moines du Mont Athos pour un séjour temporaire. Les Grecs ont construit une église dédiée à Nicolas le Thaumaturge, mais le monastère est resté subordonné au patriarche de Moscou.

En 1648, l'archimandrite du monastère d'Iverie, Pakhomiy, a apporté d'Athos une copie de l'icône de la Mère de Dieu d'Iverie. Avant la construction d'une chapelle spéciale aux portes de la Résurrection, l'icône se trouvait dans le monastère de Nicolas. Pour cela, le tsar Alexis Mikhaïlovitch a transféré le monastère à l'archimandrite grec Dionysius, lui permettant de célébrer des offices en grec. Un an plus tard, seuls des moines grecs restaient dans le monastère, qui est devenu connu sous le nom de Monastère grec de Nicolas.

Dans les années 1720, l'ancienne cathédrale a été remplacée par une nouvelle en pierre grâce aux efforts du prince moldave Dimitrie Cantemir, qui avait une cour entre le monastère et l'imprimerie. Le monastère est devenu le mausolée familial des Cantemir. Entre 1734 et 1736, les héritiers de Cantemir ont construit une église supérieure au-dessus de la cathédrale au nom de l'icône d'Iverie, qui a été rebaptisée plus tard en Dormition. En 1767, Matveï Cantemir a rénové l'église au nom des saints Constantin et Hélène.

Après l'incendie de 1737, le monastère a été restauré et a peu changé jusqu'à la fin du XIXe siècle. Le projet de M. Kazakov a rénové la cathédrale principale, qui était alors très délabrée. Elle a acquis un aspect classique avec des portiques, un grand dôme et un petit clocher, connu grâce aux anciennes photographies.

Une grande reconstruction du monastère a commencé à la fin du XIXe siècle. En 1893, selon le projet de G. Kaiser et K. Busse, de nouveaux bâtiments pour les cellules et les locaux de revenus ont été construits le long des limites du monastère. En 1902, G. Kaiser a érigé un bâtiment dans le style russe avec des éléments baroques sur la rue Nicolas. Il était entièrement commercial, avec une chapelle de saint Nicolas le Thaumaturge et un clocher au centre.

Au début des années 1920, le monastère a été fermé, et en 1935, la cathédrale principale a été détruite. Avant la démolition, les Roumains ont racheté les restes de Dimitrie Cantemir. Les restes d'Antiokh Dimitrievich n'ont pas été récupérés, le considérant comme un traître, et sa tombe a disparu lors de la démolition du monastère, tout comme les tombes d'autres personnalités célèbres. Une partie des pierres tombales a été transférée au musée du monastère de Donskoy.