В писцовых книгах 1627-1631 годов упоминается Киржачский монастырь, в котором находились церковь Благовещения Пречистой Богородицы, придел Царя Константина и церковь Сергия Чудотворца с трапезной, обе каменные, а колокольня деревянная. Монастырь был окружен каменной оградой длиной 100 сажен и шириной 70 сажен, с двумя круглыми каменными башнями по углам и шатром над святыми воротами.

В описи Троице-Сергиевой Лавры и её монастырей 1642 года упоминается, что святые ворота были каменными с пустующей церковью наверху. В начале 1840-х годов в Киржаче жила семья Александра Петровича Соловьёва, который, обучившись иконописи в Троицкой Лавре, с 1844 года стал старостой Благовещенской церкви. Он с большим усердием занимался благоустройством храмов и построек монастыря. За 17 лет его службы были украшены и перестроены храмы и монастырская ограда, а также обновлены святые ворота.

После закрытия монастыря большевиками до начала 1960-х годов обитель находилась в запустении. В 1963-1964 годах частично реставрировали Благовещенский собор и храм Всемилостивого Спаса, ограничившись внешней побелкой. В 1983 году власти Киржача решили использовать архитектурные памятники для общественных нужд: в Спасской церкви планировалось открыть молодёжный клуб и установить игровые автоматы, а в Благовещенском храме, музей. Для этого отреставрировали святые ворота. Однако работы 1980-1990-х годов проводились с нарушениями, что привело к аварийному состоянию строений.

Летом 1990 года Благовещенский и Спасский храмы вернули РПЦ. Паломники и прихожане стали входить в монастырь через калитку в восточной стене, а святые ворота остались закрытыми. В арке для въезда образовался стихийный склад стройматериалов, оставшихся после реставрации, а также следы деятельности хлебокомбината, который работал до середины 1990-х годов в соседнем храме во имя Всех Святых.