Ливенский краеведческий музей, один из старейших в Орловской области, начал свою работу 24 ноября 1918 года. Летом того же года, 3 августа, в здании ливенского реального училища историко-археологическое общество организовало выставку, которую местная газета «Свободный пахарь» назвала первой выставкой памятников истории и археологии Ливен.

Музей был открыт в здании бывшего Русско-Азиатского банка, где сейчас находится городская администрация. Его основателем и первым директором стал М. К. Знаменский, художник и историк, который вместе с хранителем А. А. Кирилловым собрал значительные коллекции из разорённых дворянских имений. На момент открытия музей имел 11 отделов, а к 1929 году их стало 14 благодаря добавлению материалов о революции, промышленности и сельском хозяйстве.

Музей активно сотрудничал с добровольцами. В 1925 году было создано общество друзей музея из 27 человек, в том числе восьми учителей. В этом же году музей получил название краеведческого. Первая экспозиция начиналась с чучела бурого медведя и включала коллекции гравюр, кораллов, геологические образцы, гербарии, чучела животных, палеонтологические находки и исторические артефакты, включая оружие и предметы быта. В музее также были работы известных художников и личные вещи композитора Антона Аренского.

До Второй мировой войны в Ливнах было 37 мельниц, и в музее был макет одной из них. В ноябре 1941 года, когда немцы приближались к городу, директор музея Герлинг пытался эвакуировать фонды, но его сняли с должности. Часть экспонатов была спрятана в подвалах, а затем отправлена в сторону Ельца. В результате войны музей был полностью утрачен и позже восстановлен с нуля.

В 1959 году краевед С. П. Волков издал книгу об истории края, что стало началом возрождения музея. Олег Якубсон, вдохновлённый Волковым, начал собирать экспонаты со своими учениками, что привело к созданию нового музея в 1966 году. Музей разместился в небольшом здании на улице Дзержинского и открылся для посетителей 1 сентября 1967 года.

В 1984 году музей получил звание «Народный», а в 1987 году стал филиалом Орловского Областного Краеведческого музея. Новый директор О. Н. Булатников смог наладить контакты с местной властью, что помогло музею развиваться. В 1995 году музей получил новые помещения, а в 1998 году, целое здание.

28 июня 1998 года состоялось третье открытие музея в новом здании с шестью экспозиционными залами. Экспозиция включает 11 отделов, посвящённых природе, археологии, этнографии, революции, репрессиям, Великой Отечественной войне и другим темам. Музей делает акцент на судьбах ливенцев, многие из которых получили мировое признание.

Музей активно пополняет свои фонды за счёт личных архивов и поддерживается как местными жителями, так и государственными органами. В 2006 году музею были переданы 3447 единиц хранения федеральной собственности.