Когда упоминают художника Кустодиева, в воображении сразу возникают образы дородных купчих и ярких масленичных гуляний. Однако Борис Михайлович был не только талантливым живописцем. Он также создавал карикатуры и публиковался в революционных изданиях.

В 1905 году Кустодиев написал картину «Вступление», вдохновлённую декабрьским восстанием в Москве. На ней он изобразил сцену подавления мятежа на Пресне, где над пожарами и разрушенными домами шествует Смерть. В журнале «Жупел революции» была опубликована вторая версия этой работы.

В 1906 году в издании «Адская почта» появилась серия его политических карикатур, где лица персонажей обнажали все пороки властей.

Революцию художник встретил с энтузиазмом. В это время он уже был прикован к инвалидной коляске и страдал от сильных болей в правой руке из-за болезни спинного мозга. События 1917 года он наблюдал из окна, не имея возможности выйти на улицу. Несмотря на запреты врачей, он запечатлел увиденное на холсте, создав картину «27 февраля 1917 года».

В 1920 году Кустодиев написал аллегорию «Большевик», стремясь показать стихийное начало большевизма. Он опасался, что работа будет воспринята как провокация, но картина была принята и широко тиражировалась.

В том же году Кустодиев смог покинуть дом благодаря специально заказанному автомобилю. Он наблюдал празднование II конгресса Коминтерна, что вдохновило его на создание картины «Праздник в честь II конгресса Коминтерна 19 июля 1920 года. Демонстрация на площади Урицкого». В последние годы жизни художник активно занимался агитационной графикой, иллюстрируя обложки большевистских журналов. Борис Михайлович Кустодиев скончался 26 мая 1927 года от воспаления лёгких.