Quand on mentionne l'artiste Koustdiev, on imagine immédiatement des images de marchandes corpulentes et de vives festivités de Maslenitsa. Cependant, Boris Mikhaïlovitch n'était pas seulement un peintre talentueux. Il créait également des caricatures et publiait dans des revues révolutionnaires.

En 1905, Koustdiev a peint le tableau « L'Entrée », inspiré par l'insurrection de décembre à Moscou. Il y a représenté la scène de répression de la révolte à Presnia, où la Mort marche au-dessus des incendies et des maisons détruites. Une deuxième version de ce travail a été publiée dans le magazine « Le Spectre de la Révolution ».

En 1906, une série de ses caricatures politiques est parue dans la publication « Le Courrier Infernal », où les visages des personnages révélaient tous les vices des autorités.

L'artiste a accueilli la Révolution avec enthousiasme. À cette époque, il était déjà confiné à un fauteuil roulant et souffrait de fortes douleurs dans le bras droit à cause d'une maladie de la moelle épinière. Il a observé les événements de 1917 par la fenêtre, n'ayant pas la possibilité de sortir. Malgré les interdictions des médecins, il a capturé ce qu'il voyait sur toile, créant le tableau « 27 février 1917 ».

En 1920, Koustdiev a peint l'allégorie « Le Bolchevik », cherchant à montrer le caractère spontané du bolchevisme. Il craignait que l'œuvre soit perçue comme une provocation, mais le tableau a été accepté et largement diffusé.

La même année, Koustdiev a pu quitter sa maison grâce à une voiture spécialement commandée. Il a observé la célébration du IIe congrès de l'Internationale, ce qui l'a inspiré à créer le tableau « Fête en l'honneur du IIe congrès de l'Internationale le 19 juillet 1920. Manifestation sur la place Ouritski ». Dans les dernières années de sa vie, l'artiste s'est activement engagé dans la graphie d'agitation, illustrant les couvertures des revues bolcheviques. Boris Mikhaïlovitch Koustdiev est décédé le 26 mai 1927 d'une pneumonie.