Wenn der Künstler Kustodiev erwähnt wird, entstehen sofort Bilder von wohlgenährten Kaufmannsfrauen und bunten Maslenitsa-Feierlichkeiten im Kopf. Doch Boris Michailowitsch war nicht nur ein talentierter Maler. Er schuf auch Karikaturen und veröffentlichte in revolutionären Zeitschriften.

Im Jahr 1905 malte Kustodiev das Bild "Eintritt", inspiriert vom Dezemberaufstand in Moskau. Darauf stellte er die Szene der Niederschlagung des Aufstands in Presnja dar, wo der Tod über Feuer und zerstörte Häuser schreitet. Im Magazin "Jubel der Revolution" wurde eine zweite Version dieses Werkes veröffentlicht.

Im Jahr 1906 erschien in der Publikation "Höllische Post" eine Serie seiner politischen Karikaturen, in denen die Gesichter der Charaktere alle Laster der Mächtigen offenbarten.

Die Revolution begegnete der Künstler mit Enthusiasmus. Zu dieser Zeit war er bereits an den Rollstuhl gefesselt und litt unter starken Schmerzen in der rechten Hand aufgrund einer Rückenmarkserkrankung. Die Ereignisse des Jahres 1917 beobachtete er aus dem Fenster, ohne die Möglichkeit, nach draußen zu gehen. Trotz der Verbote der Ärzte hielt er das Gesehene auf Leinwand fest und schuf das Bild "27. Februar 1917".

Im Jahr 1920 malte Kustodiev die Allegorie "Bolschewik", um das spontane Element des Bolschewismus zu zeigen. Er befürchtete, dass das Werk als Provokation wahrgenommen werden könnte, doch das Bild wurde angenommen und weit verbreitet.

Im selben Jahr konnte Kustodiev dank eines speziell bestellten Autos sein Haus verlassen. Er beobachtete die Feierlichkeiten des II. Kongresses der Komintern, was ihn zur Schaffung des Bildes "Fest zu Ehren des II. Kongresses der Komintern am 19. Juli 1920. Demonstration auf dem Platz Uritskogo" inspirierte. In den letzten Lebensjahren beschäftigte sich der Künstler aktiv mit agitativer Grafik und illustrierte die Cover bolschewistischer Zeitschriften. Boris Michailowitsch Kustodiev starb am 26. Mai 1927 an einer Lungenentzündung.