Калужский Крестовский монастырь является одним из утраченных памятников архитектуры. До наших дней сохранились лишь два здания на улице Поле Свободы: желтое двухэтажное здание, бывший братский корпус, и бывшая просфорня.

На месте Крестовского монастыря изначально располагалась деревянная, а затем каменная часовня, известная как "часовня на Боровской дороге". После большого пожара в Калуге в 1622 году, который уничтожил город, среди спасенных святынь оказался чтимый крест. Жители решили установить его за городом на Московской дороге в часовне, чтобы защитить это лесистое место от частых в то время нападений. Часовня простояла почти 200 лет.

Строительство Крестовской церкви на месте часовни было связано с одним событием. В 1827 году отставной полковник П.С. Чебышев приехал в Калугу для лечения и увидел во сне, что исцелился после поклонения Животворящему Кресту в незнакомой часовне. Во время прогулки он случайно оказался у Крестовской часовни и узнал ее. Получив исцеление, он решил построить на этом месте храм во имя Воздвижения. Однако через два года, в 1829 году, Чебышев скончался. Благодаря усилиям его жены Н.П. Чебышевой и Преосвященного Епископа Гавриила, храм был возведен в течение года и освящен в 1830 году. Преосвященный Епископ Николай продолжил это дело, построив вокруг церкви каменную ограду и деревянный флигель для братии. В 1854 году Преосвященный Епископ Григорий возвел двухэтажный каменный дом с 14 кельями и трапезной.

В 1890-е годы церковь была преобразована в монастырь, находившийся под управлением архиерейского дома. Крестовоздвиженская церковь имела форму равностороннего креста: западную ветвь составлял притвор, восточную, алтарь, в правой ветви находился Чудотворный Крест, а в левой, придел в честь иконы Божией Матери Троеручицы.

Главная святыня, Честный Животворящий Крест, находилась в южной части храма под балдахином. Крест был восьмиконечным, с резным изображением Христа в полный рост, выполненным из цельного дерева. Рядом находился образ Божией Матери "Блаженное чрево", к которому был прикреплен серебряный крест с частицами святых мощей.

За храмом в саду стоял деревянный одноэтажный корпус на каменном фундаменте, построенный для богадельни. У стен храма, кроме западной стороны, хоронили дворян и купцов. Это кладбище считалось привилегированным. Согласно метрическим книгам монастыря, сохранившимся с 1912 по 1917 годы, на Крестовском некрополе покоятся около 200 человек, включая почетных граждан, дворян, генералов и других известных жителей Калуги.

С приходом к власти большевиков началось уничтожение монастыря. В 1924 году Крестовская церковь была закрыта, а в 1930-е годы разобраны церковь, колокольня и ограда. Поле было переименовано в Поле Свободы. В 1932 году в бывшем братском корпусе открылся детский сад, позже здесь работала детская телестудия. В здании просфорни сначала был жилой дом, затем домоуправление. На месте некрополя теперь стоят жилые дома и спортплощадка школы.

Судьба Честного Животворящего Креста остается неизвестной. Предполагается, что он был уничтожен после решения о сносе монастыря в 1929 году, когда его признали не представляющим ценности.

С сентября 2006 года началась работа по восстановлению монастыря. В августе 2007 года было создано Архиерейское подворье, Крестовоздвиженский мужской монастырь в Калуге, настоятелем стал иеромонах Тихон (Шепеленко).

В настоящее время здания бывшего братского корпуса и просфорни переданы в собственность Калужской Епархии.