Das Kaluger Kreuzkloster ist eines der verlorenen Architekturdenkmäler. Bis heute sind nur zwei Gebäude in der Straße Freiheit erhalten geblieben: ein gelbes zweigeschossiges Gebäude, der ehemalige Bruderschaftsraum, und die ehemalige Prosfornia.

An der Stelle des Kreuzklosters befand sich ursprünglich eine hölzerne und später eine steinerne Kapelle, bekannt als "Kapelle an der Borowskaja Straße". Nach dem großen Brand in Kaluga im Jahr 1622, der die Stadt zerstörte, wurde unter den geretteten Heiligtümern ein verehrtes Kreuz gefunden. Die Einwohner beschlossen, es außerhalb der Stadt an der Moskauer Straße in der Kapelle aufzustellen, um diesen bewaldeten Ort vor den damals häufigen Überfällen zu schützen. Die Kapelle stand fast 200 Jahre.

Der Bau der Kreuzkirche an der Stelle der Kapelle war mit einem Ereignis verbunden. Im Jahr 1827 kam der im Ruhestand befindliche Oberst P.S. Tschebyschev nach Kaluga zur Behandlung und sah im Traum, dass er nach der Verehrung des Lebensspendenden Kreuzes in einer ihm unbekannten Kapelle geheilt wurde. Bei einem Spaziergang fand er sich zufällig bei der Kreuzkapelle wieder und erkannte sie. Nachdem er geheilt wurde, beschloss er, an diesem Ort einen Tempel zu Ehren der Erhöhung zu bauen. Doch zwei Jahre später, im Jahr 1829, starb Tschebyschev. Dank der Bemühungen seiner Frau N.P. Tschebyscheva und des Hochwürdigsten Bischofs Gabriel wurde der Tempel innerhalb eines Jahres errichtet und 1830 geweiht. Der Hochwürdigste Bischof Nikolai setzte dieses Werk fort, indem er um die Kirche eine steinerne Umfriedung und einen Holzflügel für die Bruderschaft baute. Im Jahr 1854 errichtete der Hochwürdigste Bischof Grigorij ein zweigeschossiges Steinhaus mit 14 Zellen und einer Speisehalle.

In den 1890er Jahren wurde die Kirche in ein Kloster umgewandelt, das unter der Verwaltung des Erzbischöflichen Hauses stand. Die Kreuzerhöhungskirche hatte die Form eines gleichseitigen Kreuzes: Der westliche Ast bestand aus dem Vorraum, der östliche aus dem Altar, im rechten Ast befand sich das Wundertätige Kreuz, und im linken Ast der Seitenaltar zu Ehren des Ikone der Gottesmutter Dreihändig.

Die Hauptheiligkeit, das Ehrwürdige Lebenspendende Kreuz, befand sich im südlichen Teil des Tempels unter einem Baldachin. Das Kreuz war achtspitzig, mit einer geschnitzten Darstellung Christi in voller Größe, aus einem Stück Holz gefertigt. Daneben befand sich das Bild der Gottesmutter "Seliges Schoß", an dem ein silbernes Kreuz mit Teilen heiliger Reliquien befestigt war.

Hinter dem Tempel stand im Garten ein einstöckiges Holzgebäude auf einem Steinfundament, das für die Wohltätigkeitsanstalt gebaut wurde. An den Wänden des Tempels, außer auf der Westseite, wurden Adelige und Kaufleute beigesetzt. Dieser Friedhof galt als privilegiert. Laut den metrischen Büchern des Klosters, die von 1912 bis 1917 erhalten geblieben sind, ruhen auf dem Kreuzfriedhof etwa 200 Personen, darunter Ehrenbürger, Adelige, Generäle und andere bekannte Einwohner Kalugas.

Mit dem Machtantritt der Bolschewiki begann die Zerstörung des Klosters. Im Jahr 1924 wurde die Kreuzkirche geschlossen, und in den 1930er Jahren wurden die Kirche, der Glockenturm und die Umfriedung abgerissen. Das Feld wurde in Freiheit umbenannt. Im Jahr 1932 wurde im ehemaligen Bruderschaftsraum ein Kindergarten eröffnet, später arbeitete hier ein Kinderfernsehstudio. Im Gebäude der Prosfornia war zunächst ein Wohnhaus, dann eine Hausverwaltung. An der Stelle des Friedhofs stehen jetzt Wohnhäuser und ein Sportplatz der Schule.

Das Schicksal des Ehrwürdigen Lebenspendenden Kreuzes bleibt unbekannt. Es wird vermutet, dass es nach der Entscheidung über den Abriss des Klosters im Jahr 1929 zerstört wurde, als es als wertlos erachtet wurde.

Seit September 2006 hat die Wiederherstellung des Klosters begonnen. Im August 2007 wurde das Erzbischöfliche Vorwerk, das Kreuzerhöhungskloster für Männer in Kaluga, gegründet, dessen Abt der Hieromönch Tikhon (Shepelenko) wurde.

Derzeit sind die Gebäude des ehemaligen Bruderschaftshauses und der Prosfornia im Eigentum der Kaluger Diözese.