Le monastère de Krestovski à Kalouga est l'un des monuments architecturaux perdus. Deux bâtiments subsistent encore aujourd'hui rue Pole Svobody : un bâtiment jaune à deux étages, ancien corps de frère, et l'ancienne prosfornia.

À l'origine, un chapelle en bois, puis en pierre, connue sous le nom de "chapelle sur la route de Borovsk", se trouvait à l'emplacement du monastère de Krestovski. Après un grand incendie à Kalouga en 1622, qui a détruit la ville, une croix vénérée a été sauvée parmi les reliques. Les habitants ont décidé de l'installer en dehors de la ville, sur la route de Moscou, dans une chapelle, pour protéger cet endroit boisé des fréquentes attaques de l'époque. La chapelle a tenu presque 200 ans.

La construction de l'église de Krestovski à l'emplacement de la chapelle était liée à un événement. En 1827, le colonel à la retraite P.S. Tchebychev est venu à Kalouga pour se soigner et a rêvé qu'il était guéri après avoir vénéré la Sainte Croix dans une chapelle inconnue. Lors d'une promenade, il s'est retrouvé par hasard près de la chapelle de Krestovski et l'a reconnue. Ayant reçu la guérison, il a décidé de construire un temple à cet endroit au nom de l'Exaltation. Cependant, deux ans plus tard, en 1829, Tchebychev est décédé. Grâce aux efforts de sa femme N.P. Tchebycheva et de l'Evêque Gabriel, le temple a été érigé en un an et consacré en 1830. L'Evêque Nicolas a poursuivi cette œuvre, construisant autour de l'église une clôture en pierre et un pavillon en bois pour les frères. En 1854, l'Evêque Grégoire a élevé un bâtiment en pierre à deux étages avec 14 cellules et une salle à manger.

Dans les années 1890, l'église a été transformée en monastère, sous la direction de la maison archiépiscopale. L'église de la Croix avait la forme d'une croix équilatérale : la branche ouest était le vestibule, l'est, l'autel, dans la branche droite se trouvait la Sainte Croix, et dans la gauche, une chapelle en l'honneur de l'icône de la Mère de Dieu de Trôïtsa.

La principale relique, la Sainte Croix Vivifiante, se trouvait dans la partie sud du temple sous un baldaquin. La croix était à huit branches, avec une image sculptée du Christ en taille réelle, réalisée en bois massif. À proximité se trouvait l'image de la Mère de Dieu "Ventre Bienheureux", à laquelle était attachée une croix en argent avec des morceaux de reliques saintes.

Derrière le temple, dans le jardin, se tenait un bâtiment en bois à un étage sur un fondement en pierre, construit pour l'hospice. Près des murs du temple, à l'exception du côté ouest, étaient enterrés des nobles et des marchands. Ce cimetière était considéré comme privilégié. Selon les livres métriques du monastère, conservés de 1912 à 1917, environ 200 personnes reposent dans le nécropole de Krestovski, y compris des citoyens d'honneur, des nobles, des généraux et d'autres habitants célèbres de Kalouga.

Avec l'arrivée au pouvoir des bolcheviks, la destruction du monastère a commencé. En 1924, l'église de Krestovski a été fermée, et dans les années 1930, l'église, le clocher et la clôture ont été démolis. Le champ a été rebaptisé en Champ de la Liberté. En 1932, une garderie a ouvert dans l'ancien corps de frère, puis une studio de télévision pour enfants y a travaillé. Dans le bâtiment de la prosfornia, il y avait d'abord une maison d'habitation, puis une administration de maison. À l'emplacement du nécropole se trouvent maintenant des maisons d'habitation et un terrain de sport de l'école.

Le sort de la Sainte Croix Vivifiante reste inconnu. On suppose qu'elle a été détruite après la décision de démolir le monastère en 1929, lorsqu'elle a été jugée sans valeur.

Depuis septembre 2006, des travaux de restauration du monastère ont commencé. En août 2007, un diocèse a été créé, le monastère masculin de Krestovski à Kalouga, dont le supérieur est devenu l'hiéromoine Tikhon (Shepelenko).

Actuellement, les bâtiments de l'ancien corps de frère et de la prosfornia ont été transférés à la propriété de l'Éparchie de Kalouga.