Крапивенское городище неоднократно заселялось на протяжении последних двух тысяч лет. Самые древние следы культуры, найденные здесь, относятся к V и IV векам до нашей эры. Эти артефакты принадлежат местным лесостепным жителям и, вероятно, пришлым, возможно, скифским поселенцам. В IX веке на месте скифского городища появилось укреплённое поселение племени «северы», которое вместе с «полянами» составило этническую основу Киевской Руси. В начале X века поселение было покинуто и сожжено печенегами. В начале XII века русичи вновь освоили верховья Северского Донца, и городище на реке Корень ожило.

В середине XIII века древнерусский город, как и многие другие поселения южной Руси, был уничтожен в результате монгольского нашествия. Лишь спустя более трёх веков, в XIV и XVII веках, жизнь в городище снова возобновилась.

С Крапивенским городищем связана легенда о подземелье. Согласно одной из версий, патриарх Никон Великий, разорвав отношения с князьями Всеволодом Ярославовичем и его сыном Владимиром, покинул Киев и отправился в Крапивное, взяв с собой ценную библиотеку Ярослава, легендарное собрание книг и документов великого князя Ярослава Мудрого. Впоследствии следы этой библиотеки теряются, и, возможно, она до сих пор хранится в подземелье разрушенного города.

Сегодня Крапивенское городище является объектом историко-культурного наследия регионального значения, включено в Государственный реестр и охраняется законом.