El asentamiento de Krapivenskoe ha sido habitado en múltiples ocasiones a lo largo de los últimos dos mil años. Las huellas más antiguas de cultura encontradas aquí datan de los siglos V y IV antes de nuestra era. Estos artefactos pertenecen a los habitantes locales de la región forestal y, probablemente, a colonos llegados, posiblemente escitas. En el siglo IX, en el lugar del asentamiento escita, surgió una aldea fortificada de la tribu de los 'severos', que junto con los 'polianos' formó la base étnica de la Rus de Kiev. A principios del siglo X, el asentamiento fue abandonado y quemado por los pechenegos. A principios del siglo XII, los rusos volvieron a habitar las cabeceras del Donets Septentrional, y el asentamiento en el río Korén revivió.

A mediados del siglo XIII, la ciudad antigua rusa, al igual que muchos otros asentamientos del sur de Rusia, fue destruida como resultado de la invasión mongola. Solo después de más de tres siglos, en los siglos XIV y XVII, la vida en el asentamiento se reanudó nuevamente.

Con el asentamiento de Krapivenskoe se relaciona una leyenda sobre un sótano. Según una de las versiones, el patriarca Nikon el Grande, al romper relaciones con los príncipes Vsevolod Yaroslavovich y su hijo Vladimir, dejó Kiev y se dirigió a Krapivnoe, llevándose consigo la valiosa biblioteca de Yaroslav, la legendaria colección de libros y documentos del gran príncipe Yaroslav el Sabio. Posteriormente, las huellas de esta biblioteca se pierden, y, posiblemente, aún se guarda en el sótano de la ciudad destruida.

Hoy en día, el asentamiento de Krapivenskoe es un objeto de patrimonio histórico y cultural de importancia regional, está incluido en el Registro Estatal y está protegido por la ley.