Krapiwenskoje Stadtburg wurde in den letzten zweitausend Jahren mehrfach besiedelt. Die ältesten Spuren der Kultur, die hier gefunden wurden, stammen aus dem 5. und 4. Jahrhundert vor unserer Zeitrechnung. Diese Artefakte gehören den einheimischen Waldsteppenbewohnern und wahrscheinlich auch eingewanderten, möglicherweise skythischen Siedlern. Im 9. Jahrhundert entstand an der Stelle der skythischen Stadt eine befestigte Siedlung des Stammes der „Severjan“, die zusammen mit den „Poljanen“ die ethnische Grundlage der Kiewer Rus bildete. Zu Beginn des 10. Jahrhunderts wurde die Siedlung von den Petschenegen verlassen und niedergebrannt. Zu Beginn des 12. Jahrhunderts besiedelten die Rus erneut die Oberläufe des Severski Donets, und die Stadtburg am Fluss Koren erlebte eine Wiederbelebung.

In der Mitte des 13. Jahrhunderts wurde die alte russische Stadt, wie viele andere Siedlungen der südlichen Rus, infolge der mongolischen Invasion zerstört. Erst mehr als drei Jahrhunderte später, im 14. und 17. Jahrhundert, wurde das Leben in der Stadtburg erneut aufgenommen.

Mit der Krapiwenskoje Stadtburg ist eine Legende über ein unterirdisches Gewölbe verbunden. Laut einer der Versionen verließ der Patriarch Nikon der Große, nachdem er die Beziehungen zu den Fürsten Wsewolod Jaroslawitsch und seinem Sohn Wladimir abgebrochen hatte, Kiew und begab sich nach Krapiwno, wobei er die wertvolle Bibliothek Jaroslaws, eine legendäre Sammlung von Büchern und Dokumenten des großen Fürsten Jaroslaw des Weisen, mitnahm. Später gehen die Spuren dieser Bibliothek verloren, und möglicherweise wird sie bis heute im Untergrund der zerstörten Stadt aufbewahrt.

Heute ist die Krapiwenskoje Stadtburg ein Objekt des historischen und kulturellen Erbes von regionaler Bedeutung, im Staatsregister eingetragen und gesetzlich geschützt.