В Коренной пустыни, основанной в 1597 году, все постройки в XVI-XVII веках были деревянными. В начале XVIII века началось строительство из камня, однако сведений о тех постройках сохранилось немного. Известно, что в 1703 году на средства Боголепа Сухочева был возведён каменный Богородице-Рождественский собор, заменивший две деревянные церкви, одна из которых сгорела в 1611 году во время польско-литовского нашествия, а другая была разобрана из-за ветхости. В 1708 году построили каменные врата и надвратный храм Преображения Господня.

Согласно описи Знаменского монастыря 1733 года, в Коренной пустыни на колокольне были установлены железные часы и семь колоколов, из которых часовой весил 1 пуд. В 1765 году в монастырь перевезли большие часы из упразднённой Карповской Троицкой пустыни. Со временем монастырь стал известен за пределами Курского края, привлекая паломников и пожертвования. Это позволило строить новые здания и перестраивать существующие храмы. В 1852-1860 годах на месте старого собора по проекту архитектора Константина Андреевича Тона был возведён большой кирпичный шестистолпный собор в русско-византийском стиле. Богородице-Рождественский собор стал архитектурной доминантой монастыря и вызывал восхищение паломников. Вскоре была построена и новая колокольня.

Колокольня над святыми вратами появилась в период настоятельства архимандрита Серафима (1852-1862) и была завершена к 1860 году. На её третьем ярусе установили часы с боем, а венчал её шатёр с позолоченной главкой и крестом. Колокольня, выдержанная в одном стиле с собором, стала украшением монастыря, как отмечалось в дореволюционном путеводителе.

После Октябрьской революции монастырь лишился всех ценностей. В 1924 году его закрыли, а в 1924-1926 годах разрушили главный собор, сняли и увезли колокола, уничтожили почти все церковные здания, включая знаменитые "сходы". Колокольню также частично разрушили, оставив нижние ярусы, на которых обустроили смотровую площадку. В конце 1920-х годов территорию заняла воинская часть, а в 1930-х здесь разместился санаторий "Свобода" для туберкулёзных больных, позже став костно-туберкулёзным детским санаторием.

С 1989 года началось возрождение пустыни. В 1990 году были отреставрированы въездные врата, а в 1991 году восстановили колокольню в соответствии с оригинальным проектом. В 2009 году входные ворота и арка были украшены росписями на религиозные темы.