Одной из архитектурных жемчужин Калуги является Гостиный двор, возведенный в конце XVIII, начале XIX века на месте старых деревянных торговых построек. Инициатором его строительства стал Михаил Никитич Кречетников, калужский губернатор, который сделал много для города. Он привлек к строительству местных купцов, и на собрании городской думы было решено постепенно сносить деревянные лавки, чтобы купцы за свой счет возводили каменные корпуса по единому плану. Проект и фасад будущего ансамбля были утверждены 15 мая 1782 года в Санкт-Петербурге, и через два года началось строительство.

Сначала были построены южные корпуса на средства местных купцов к 1788 году. Лавки в новых корпусах распределили между купцами, участвовавшими в строительстве. В мае того же года группа из 12 купцов во главе с Макаром Черновым, недовольная распределением, подала прошение о разрешении построить «собственным капиталом полкорпуса». Городская дума возражала, но Губернское правление дало разрешение, и первый северный корпус был возведен в 1789 году рядом с Никитской церковью. Второй северный корпус построили между 1792 и 1794 годами на средства города. Пятый корпус был построен не позднее 1796 года рядом с первым, выходя торцом на Никитскую улицу.

В 1797 году купцы предложили уменьшить ширину оставшихся корпусов, чтобы удешевить строительство и улучшить удобство для торговли. Однако это требовало одобрения в столице, и строительство было приостановлено до 1811 года. Оказалось, что первоначальный проект был утерян, и Тимофей Богомазов представил новый план. Чистовой вариант плана, составленный Богомазовым и архитектором Ясныгиным в 1812 году, хранится в областном музее.

Авторство первоначального плана долго оставалось неизвестным, но в 1960 году было установлено, что им был архитектор Петр Романович Никитин. Он также работал в других городах, таких как Тверь и Малоярославец.

Строительство Гостиного двора возобновилось с северного корпуса по Никитской улице, а купцы должны были построить третий с юга. Однако к осени 1813 года южный корпус так и не был начат. В 1814 году новый губернатор Петр Никитич Каверин передал строительство двух следующих корпусов городской думе, но процесс шел медленно. В 1818 году были завершены два корпуса из кирпича прежних лавок.

В последующие два года под руководством архитектора Ясныгина были построены четыре восточных корпуса. В 1821 году купцы Мешковы начали строить первый из западных корпусов. В 1822 году губернатор Никита Кузьмич Омельяненко предложил завершить строительство оставшегося корпуса, но это вызвало возражения думы. Однако Губернское правление настояло на начале строительства в 1823 году, и завершил его архитектор Фролов.

В результате 39 лет работы был построен калужский Гостиный двор, один из старейших в России, состоящий из 14 корпусов. Корпуса соединены арками, украшенными колонками и готическими элементами. Южные корпуса имеют полуподвальный этаж, украшены аркадой из массивных колонн и парапетом с готическими башенками. Северные корпуса похожи на южные, но без полуподвального этажа. Западные корпуса имеют галерею из двенадцати колонн, а восточные украшены полуколоннами и арками.

После завершения строительства часть помещений использовалась для общественных нужд. В 1847 году во втором восточном корпусе открыли публичную библиотеку, которая возобновила работу в 1888 году. Остальные помещения принадлежали купцам и переходили из рук в руки. К концу XIX века здание обветшало, и владельцы начали вносить изменения в архитектуру, что привело к потере исторического облика. В 1910 году купец Комаров хотел изменить фасад корпуса в стиле модерн, но вмешательство общественности предотвратило это.

В 1960 году Гостиный двор был признан объектом культурного наследия федерального значения. В 1970-х годах в двух южных корпусах разместили универмаги. В 1976 году площадь Стары Торг была поднята, и полуподвальный этаж южных корпусов ушел под землю.

В настоящее время корпуса находятся в управлении частных арендаторов, которые должны заниматься их ремонтом. В 2009 году Гостиный двор передали в областную собственность, и в 2010 году началась реставрация, завершенная к 2015 году. Обсуждается проект накрытия внутреннего двора куполом, но решение пока не принято.