Eine der architektonischen Perlen Kalugas ist der Handelsplatz, der Ende des 18., Anfang des 19. Jahrhunderts anstelle alter hölzerner Handelsgebäude errichtet wurde. Initiator des Baus war Michail Nikititsch Kretschetnikov, der Gouverneur von Kaluga, der viel für die Stadt getan hat. Er zog lokale Kaufleute für den Bau an, und in einer Sitzung der Stadtverordnetenversammlung wurde beschlossen, die hölzernen Läden schrittweise abzureißen, damit die Kaufleute auf eigene Kosten steinerne Gebäude nach einem einheitlichen Plan errichten konnten. Das Projekt und die Fassade des zukünftigen Ensembles wurden am 15. Mai 1782 in St. Petersburg genehmigt, und zwei Jahre später begann der Bau.

Zunächst wurden die südlichen Gebäude mit Mitteln der lokalen Kaufleute bis 1788 errichtet. Die Läden in den neuen Gebäuden wurden unter den Kaufleuten verteilt, die am Bau beteiligt waren. Im Mai desselben Jahres reichte eine Gruppe von 12 Kaufleuten unter der Leitung von Makari Tschernow, unzufrieden mit der Verteilung, ein Gesuch um Erlaubnis ein, „aus eigenen Mitteln ein halbes Gebäude zu errichten“. Die Stadtverordnetenversammlung widersprach, aber die Gouvernementsverwaltung gab die Erlaubnis, und das erste nördliche Gebäude wurde 1789 neben der Nikitaskirche errichtet. Das zweite nördliche Gebäude wurde zwischen 1792 und 1794 mit Mitteln der Stadt erbaut. Das fünfte Gebäude wurde spätestens 1796 neben dem ersten errichtet und trat mit seiner Giebelseite zur Nikitastraße.

1797 schlugen die Kaufleute vor, die Breite der verbleibenden Gebäude zu verringern, um die Baukosten zu senken und den Komfort für den Handel zu verbessern. Dies erforderte jedoch die Genehmigung in der Hauptstadt, und der Bau wurde bis 1811 ausgesetzt. Es stellte sich heraus, dass das ursprüngliche Projekt verloren gegangen war, und Timofei Bogomazov präsentierte einen neuen Plan. Die endgültige Version des Plans, die von Bogomazov und dem Architekten Jasnygin im Jahr 1812 erstellt wurde, wird im regionalen Museum aufbewahrt.

Die Urheberschaft des ursprünglichen Plans blieb lange unbekannt, aber 1960 wurde festgestellt, dass er vom Architekten Peter Romanowitsch Nikitin stammte. Er arbeitete auch in anderen Städten wie Twer und Malojaroslawez.

Der Bau des Handelsplatzes wurde mit dem nördlichen Gebäude an der Nikitastraße wieder aufgenommen, und die Kaufleute sollten das dritte Gebäude von Süden errichten. Bis zum Herbst 1813 war das südliche Gebäude jedoch noch nicht begonnen worden. 1814 übergab der neue Gouverneur Peter Nikititsch Kawerin den Bau der beiden nächsten Gebäude an die Stadtverordnetenversammlung, aber der Prozess verlief langsam. 1818 wurden zwei Gebäude aus Ziegeln der früheren Läden fertiggestellt.

In den folgenden zwei Jahren wurden unter der Leitung des Architekten Jasnygin vier östliche Gebäude errichtet. 1821 begannen die Kaufleute Mischkows mit dem Bau des ersten der westlichen Gebäude. 1822 schlug Gouverneur Nikita Kuzmitsch Omeljanyenko vor, den Bau des verbleibenden Gebäudes abzuschließen, was jedoch auf Widerstand der Duma stieß. Die Gouvernementsverwaltung bestand jedoch auf dem Beginn des Baus im Jahr 1823, und der Architekt Frolow schloss ihn ab.

Insgesamt wurden in 39 Jahren Arbeit der kaluzhische Handelsplatz, einer der ältesten in Russland, mit 14 Gebäuden errichtet. Die Gebäude sind durch Bögen verbunden, die mit Säulen und gotischen Elementen geschmückt sind. Die südlichen Gebäude haben ein halbunterirdisches Geschoss, sind mit einer Arkade aus massiven Säulen und einem Parapet mit gotischen Türmchen verziert. Die nördlichen Gebäude ähneln den südlichen, jedoch ohne halbunterirdisches Geschoss. Die westlichen Gebäude haben eine Galerie aus zwölf Säulen, während die östlichen mit Halbsäulen und Bögen geschmückt sind.

Nach Abschluss des Baus wurden Teile der Räumlichkeiten für öffentliche Zwecke genutzt. 1847 wurde im zweiten östlichen Gebäude eine öffentliche Bibliothek eröffnet, die 1888 wiedereröffnet wurde. Die übrigen Räumlichkeiten gehörten den Kaufleuten und wechselten häufig den Besitzer. Bis zum Ende des 19. Jahrhunderts war das Gebäude baufällig geworden, und die Eigentümer begannen, Änderungen an der Architektur vorzunehmen, was zu einem Verlust des historischen Erscheinungsbildes führte. 1910 wollte der Kaufmann Komarow die Fassade des Gebäudes im Jugendstil ändern, aber das Eingreifen der Öffentlichkeit verhinderte dies.

1960 wurde der Handelsplatz als Objekt des kulturellen Erbes von föderaler Bedeutung anerkannt. In den 1970er Jahren wurden in zwei südlichen Gebäuden Kaufhäuser untergebracht. 1976 wurde der Platz Stary Torg angehoben, und das halbunterirdische Geschoss der südlichen Gebäude verschwand unter der Erde.

Derzeit stehen die Gebäude unter der Verwaltung privater Mieter, die für deren Instandhaltung verantwortlich sind. 2009 wurde der Handelsplatz in den regionalen Besitz übergeben, und 2010 begann die Restaurierung, die 2015 abgeschlossen wurde. Ein Projekt zur Überdachung des Innenhofs mit einer Kuppel wird diskutiert, aber eine Entscheidung wurde bisher nicht getroffen.