L'une des perles architecturales de Kalouga est l'Hôtel de Ville, construit à la fin du XVIIIe et au début du XIXe siècle sur le site de vieilles constructions commerciales en bois. L'initiateur de sa construction fut Mikhaïl Nikititch Krechetnikov, gouverneur de Kalouga, qui a beaucoup fait pour la ville. Il a attiré les marchands locaux à la construction, et lors d'une réunion de la douma municipale, il a été décidé de démolir progressivement les boutiques en bois, afin que les marchands construisent à leurs frais des bâtiments en pierre selon un plan commun. Le projet et la façade de l'ensemble futur ont été approuvés le 15 mai 1782 à Saint-Pétersbourg, et deux ans plus tard, la construction a commencé.

D'abord, les corps sud ont été construits grâce aux fonds des marchands locaux d'ici 1788. Les boutiques dans les nouveaux corps ont été réparties entre les marchands ayant participé à la construction. En mai de la même année, un groupe de 12 marchands dirigé par Makare Tchernov, mécontent de la répartition, a soumis une demande pour construire "à leurs propres frais une demi-structure". La douma municipale s'y est opposée, mais l'administration provinciale a donné son accord, et le premier corps nord a été érigé en 1789 près de l'église Nikitskaïa. Le deuxième corps nord a été construit entre 1792 et 1794 avec des fonds de la ville. Le cinquième corps a été construit au plus tard en 1796 à côté du premier, donnant sur la rue Nikitskaïa.

En 1797, les marchands ont proposé de réduire la largeur des corps restants pour réduire les coûts de construction et améliorer le confort pour le commerce. Cependant, cela nécessitait une approbation dans la capitale, et la construction a été suspendue jusqu'en 1811. Il s'est avéré que le projet initial avait été perdu, et Timofeï Bogomazov a présenté un nouveau plan. La version finale du plan, élaborée par Bogomazov et l'architecte Yasnigin en 1812, est conservée au musée régional.

L'auteur du plan initial est resté inconnu pendant longtemps, mais en 1960, il a été établi qu'il s'agissait de l'architecte Piotr Romanovitch Nikitin. Il a également travaillé dans d'autres villes, comme Tver et Maloyaroslavets.

La construction de l'Hôtel de Ville a repris avec le corps nord sur la rue Nikitskaïa, et les marchands devaient construire le troisième au sud. Cependant, à l'automne 1813, le corps sud n'avait toujours pas été commencé. En 1814, le nouveau gouverneur Piotr Nikititch Kaverin a transféré la construction des deux corps suivants à la douma municipale, mais le processus avançait lentement. En 1818, deux corps en briques des anciennes boutiques ont été achevés.

Au cours des deux années suivantes, sous la direction de l'architecte Yasnigin, quatre corps orientaux ont été construits. En 1821, les marchands Meshkov ont commencé à construire le premier des corps occidentaux. En 1822, le gouverneur Nikita Kouzmitch Omelianenko a proposé de terminer la construction du corps restant, mais cela a suscité des objections de la douma. Cependant, l'administration provinciale a insisté pour commencer la construction en 1823, et l'architecte Frolov l'a achevée.

En conséquence, après 39 ans de travail, l'Hôtel de Ville de Kalouga a été construit, l'un des plus anciens de Russie, composé de 14 corps. Les corps sont reliés par des arcs ornés de colonnes et d'éléments gothiques. Les corps sud ont un étage semi-souterrain, ornés d'une arcade de colonnes massives et d'un parapet avec des tourelles gothiques. Les corps nord ressemblent aux sud, mais sans étage semi-souterrain. Les corps occidentaux ont une galerie de douze colonnes, tandis que les orientaux sont décorés de demi-colonnes et d'arcs.

Après l'achèvement de la construction, une partie des locaux a été utilisée à des fins publiques. En 1847, une bibliothèque publique a ouvert dans le deuxième corps oriental, qui a repris son activité en 1888. Les autres locaux appartenaient aux marchands et changeaient de mains. À la fin du XIXe siècle, le bâtiment était en mauvais état, et les propriétaires ont commencé à apporter des modifications à l'architecture, ce qui a conduit à la perte de son apparence historique. En 1910, le marchand Komarov voulait modifier la façade du corps dans un style Art nouveau, mais l'intervention du public a empêché cela.

En 1960, l'Hôtel de Ville a été reconnu comme un objet du patrimoine culturel d'importance fédérale. Dans les années 1970, des grands magasins ont été installés dans deux corps sud. En 1976, la place Stary Torg a été surélevée, et l'étage semi-souterrain des corps sud a été enterré.

Actuellement, les corps sont gérés par des locataires privés, qui doivent s'occuper de leur rénovation. En 2009, l'Hôtel de Ville a été transféré à la propriété régionale, et en 2010, la restauration a commencé, achevée en 2015. Un projet de couverture de la cour intérieure avec un dôme est en discussion, mais aucune décision n'a encore été prise.