Церковь Святителя Николая считается главным достоянием города Новосиля. Исторические данные свидетельствуют, что когда-то на берегу реки Зуша стояла деревянная обитель с колокольней, освященная в честь Святителя Николая.

В период с 1810 по 1858 годы на городской площади была построена новая кирпичная Никольская церковь, финансирование которой обеспечили местные лавочники и купцы. Этот храм поражал своей красотой и величием.

В 1917 году, с приходом к власти большевиков, все четыре храма в Новосиле, включая церковь Святителя Николая, были разграблены и осквернены.

В 1935 году, после ремонта, в здании храма разместился молодежный клуб. В ноябре-декабре 1941 года, во время оккупации Новосиля фашистами, город был сожжен, и церковь Святителя Николая также пострадала от огня. В 1989 году обитель была восстановлена и вновь освящена. В 1995-1997 годах рядом с ней была построена четырехъярусная колокольня и въездная арка. В настоящее время церковь является действующей.