Архитектура сохранившейся до наших дней Сретенской надвратной церкви с тремя главами отличается легкостью и жизнерадостностью. Точная дата ее постройки неизвестна. В монастырском сказании говорится, что она была возведена при царе Петре в 1690 году, однако сдаточная опись 1681 года указывает, что в то время церковь уже существовала. В книге вкладов она даже упоминается под 1678 годом. Согласно сочинению архимандрита Иеорофея «Брянский Свенский Успенский монастырь», церковь была построена на месте, где великий князь Роман Михайлович, ослепший и шедший из Брянска к чудотворной Печерской иконе Божией Матери, после молитвы впервые ощутил облегчение от болезни и слепоты и увидел дорогу. В память об этом событии был установлен крест.

В 1827 году церковь пострадала от сильного пожара, который уничтожил «верхи, крышу и главы». Их пришлось восстанавливать, а также «поправлять стены» и заново заливать своды. В 1883 году был расписан северный фасад вместе с прилегающей оградой. В это же время с восточной стороны было пристроено каменное помещение для привратников. Под церковью находился погреб для хранения казенных вещей.

Церковь, расположенная над северными монастырскими воротами, имеет ярусное строение. Первый ярус образуют проходы и проезды в монастырь, а второй, собственно церковь. Основной этаж разделен лопатками на три части, каждая из которых продолжается в трех световых барабанах: два восьмерика и один, средний шестерик. Средний барабан, самый крупный, украшен нарядными наличниками окон. Барабаны покрыты пологими шатрами, над которыми возвышаются меньшие барабаны с куполами. Здание церкви представляет собой оригинальный надвратный ярусный храм с трехчастным порталом, объединяющий в своей архитектуре московское и украинское барокко. Оно построено из кирпича на буковых фундаментах. При реставрации была восстановлена окраска стен в красный цвет с белыми деталями.