Первое упоминание о Чухломской церкви Успения Пресвятой Богородицы датируется 1628 годом и содержится в писцовых книгах Галичской осады. Эти записи связаны с уплатой пошлин, которые ежегодно взимались с доходов церкви в пользу государственной казны. Изначально храм был деревянным, но в 1723 году поп Лука Васильев и церковный староста Григорий Дмитриев вместе с прихожанами обратились в синодальный приказ с просьбой о строительстве новой церкви. Они сообщили, что старая церковь пришла в ветхость, крыша обвалилась, и проводить службы стало невозможно. Жители города и уезда решили построить на месте старой деревянной церкви каменный храм в честь Успения Пресвятой Богородицы с приделами святых апостолов Петра и Павла и Макария Желтоводского и Унженского чудотворца. Спустя семь лет, в июле 1730 года, Лука Васильев сообщил, что приделы новой каменной Успенской церкви готовы к освящению.

Церковь строилась по типовому проекту на средства прихожан, однако имена подрядчиков и строителей не сохранились. Известно, что кирпич для строительства изготавливали из местной высококачественной глины. В 1739 году здесь служили иереи Стефан Никитин и Петр Лукин. До революции 1917 года прихожанами церкви были как горожане, так и жители окрестных деревень. В 1450 году, после пожара, уничтожившего женский монастырь на берегу озера, удалось спасти некоторые церковные предметы и иконы. Эти иконы, в том числе чудотворные иконы Божьей Матери "Страстная" и Николая Чудотворца, были переданы в Преображенский собор, а после его упразднения в 1932 году, в Успенскую церковь. В 1831 году кладбище при Успенской церкви было закрыто, и захоронения перенесли на Казанское кладбище, которое действует и сегодня. В 1861 году напротив церкви были построены торговые ряды, которые простояли около ста лет и были разобраны в 1956-1957 годах. Успенская церковь относилась к Тихоновскому направлению.

В июле 2000 года Успенский храм отметил 270-летний юбилей. В его архитектуре, особенно в симметрии колокольни и оформлении наличников приделов, заметны черты новой архитектурной эпохи. В остальном храм типичен для русских провинциальных городков, благодаря чему он гармонично вписывается в городской пейзаж. Каменный храм старше площади и виден с разных точек города, что придает выразительность его спокойному силуэту.