Надвратная церковь преподобного Сергия Радонежского была построена над южными воротами Борисоглебского монастыря во второй половине XVII века одновременно с возведением оборонительных стен. Этот величественный храм с богато украшенными воротами придаёт торжественный вид главному въезду в монастырь.

Пятиглавый храм с закомарами возвышается над массивными въездными воротами, по бокам которых расположены смотровые башни крепостной стены. Фасад храма украшен профилированным поясом по всему периметру, а барабаны глав декорированы аркатурным поясом, характерным для храмов XVII века.

В отличие от спокойных фасадов церкви, галерея въездных ворот изобилует деталями и проработкой кладки. Под галереей, над арками, расположены киоты для икон Спасителя, Божией Матери и Иоанна Предтечи. Особенностью Сергиевского храма были его наружные красочные росписи, тогда как внутри он оставался нерасписанным, что придавало ему величественность и статичность.

В период с 2013 по 2015 годы была проведена реставрация, в ходе которой укрепили стены, отреставрировали фасады, белокаменный и керамический декор, а также въездные ворота, стропильную систему и кровлю галерей, башен и крыльца, купольные крыши, четверик и галерею, кресты. Выполнены противоаварийные и консервационно-реставрационные работы по монументальной живописи на въездных арках, усилены фундаменты и крыльца, проведена отсечная гидроизоляция.