La iglesia de San Sergio de Radonezh fue construida sobre las puertas del sur del monasterio de Borisoglebsk en la segunda mitad del siglo XVII, al mismo tiempo que se levantaban los muros defensivos. Este majestuoso templo, con sus ricamente decoradas puertas, otorga un aspecto solemne a la entrada principal del monasterio.

El templo de cinco cúpulas con arcos se eleva sobre las masivas puertas de entrada, a ambos lados de las cuales se encuentran torres de observación de la muralla fortificada. La fachada del templo está adornada con un friso perfilado a lo largo de todo su perímetro, y los tambor de las cúpulas están decorados con un friso de arquerías, característico de los templos del siglo XVII.

A diferencia de las tranquilas fachadas de la iglesia, la galería de las puertas de entrada está llena de detalles y de un trabajo meticuloso en la mampostería. Bajo la galería, sobre los arcos, se encuentran los nichos para los íconos del Salvador, de la Madre de Dios y de Juan el Bautista. Una característica del templo de San Sergio eran sus coloridos frescos exteriores, mientras que en su interior permanecía sin pintar, lo que le confería majestuosidad y estática.

Entre 2013 y 2015 se llevó a cabo una restauración, durante la cual se reforzaron las paredes, se restauraron las fachadas, la decoración de piedra blanca y cerámica, así como las puertas de entrada, el sistema de vigas y el techo de las galerías, torres y el pórtico, los techos de las cúpulas, el tambor y la galería, y las cruces. Se realizaron trabajos de estabilización y conservación-restauración en la pintura monumental de los arcos de entrada, se reforzaron los cimientos y los pórticos, y se llevó a cabo una impermeabilización de corte.