Церковь Сергия Радонежского с настоятельским корпусом была построена в неизвестное время. Однако известно, что основатель монастыря Димитрий Прилуцкий встречался с преподобным Сергием Радонежским. Эта встреча состоялась в 1354 году в Переславле, куда Сергий приехал для рукоположения в сан пресвитера. Под влиянием бесед с Сергием, Димитрий ввёл в Никольском монастыре общежительный устав, ранее неизвестный на Севере Руси. Согласно преданию, Сергий также посещал своего духовного друга в его обители и молился в Никольском храме.