Die Kirche des Sergius von Radonesch mit dem Priorat wurde zu einer unbekannten Zeit erbaut. Es ist jedoch bekannt, dass der Gründer des Klosters, Dimitri von Priluki, den heiligen Sergius von Radonesch traf. Dieses Treffen fand 1354 in Pereslawl statt, wo Sergius zur Weihe zum Presbyter kam. Unter dem Einfluss der Gespräche mit Sergius führte Dimitri im Nikolai-Kloster eine gemeinschaftliche Regel ein, die zuvor im Norden Russlands unbekannt war. Der Überlieferung nach besuchte Sergius auch seinen geistlichen Freund in seinem Kloster und betete in der Nikolai-Kirche.