L'église de Serge de Radonège avec le corps des supérieurs a été construite à une époque inconnue. Cependant, il est connu que le fondateur du monastère, Dimitri Priloutsky, a rencontré le saint Serge de Radonège. Cette rencontre a eu lieu en 1354 à Pereslavl, où Serge est venu pour être ordonné prêtre. Sous l'influence des discussions avec Serge, Dimitri a introduit dans le monastère Nicolas une règle de vie communautaire, auparavant inconnue dans le Nord de la Russie. Selon la tradition, Serge a également rendu visite à son ami spirituel dans son monastère et a prié dans l'église Nicolas.