В середине XIX века Космин монастырь считался одной из бедных обителей России, из-за чего местные жители называли его "монастыркой". В XV и XVI веках его церкви и другие постройки были деревянными, быстро ветшали и неоднократно перестраивались. Каменное строительство началось только во второй половине XVII века.

Надвратная церковь Святителя Николая Чудотворца оформляла главный северный вход в монастырь со стороны села. Позднее Никольская церковь была соединена с корпусом братских келий и трапезным храмом Нерукотворного Образа Спаса, что создало цельный и удобный для молитвы и труда монастырский комплекс, обнесенный сначала деревянной, а затем кирпичной оградой. Строительные работы возобновились в XIX веке. В 1832 году, в связи с прославлением святителя Митрофана Воронежского, был устроен придел его имени над трапезной храма Нерукотворного Образа. В южной части главного алтаря Успенской церкви возобновили придел во имя основателя монастыря, Преподобного Космы Яхренского. Над корпусом игуменских и братских келий надстроили второй этаж, а Никольский надвратный храм был перестроен.

Монастырь был закрыт в 1923 году. Комплекс приспособили под нужды новой власти, "владение" национализировали и передали Владимирскому Губмузею, который вывез все ценные предметы. После образования Небыловского района в 1935 году в монастыре разместились различные организации. В Никольском храме находились госбанк, сберкасса, отделение милиции и камера предварительного заключения.

В 1992 году Никольский храм Косминой обители, после частично завершенной реставрации, был первым передан Русской Православной Церкви. На храме еще не было главы с крестом, а в других зданиях обители разместились Небыловская детская музыкальная школа и библиотека.

Монашеская жизнь в Косминой обители возобновилась в 1994 году при иеромонахе Александре, когда обитель стала подворьем владимирского Богородице-Рождественского монастыря. В 1995 году она получила статус монастыря, утвержденный постановлением Священного Синода от 27 декабря 1996 года. В ноябре того же года весь монастырский комплекс был возвращен Владимирской епархии.