Никольская трапезная церковь, это загадочное и интересное сооружение XVI века, которое еще не до конца изучено. Ее строительство началось почти одновременно с Успенским собором осенью 1555 года, а освящение состоялось в 1556 году, что подтверждает надпись на холщовом интиминсе, сохранившемся до начала текущего столетия.

Первоначально церковь представляла собой квадратное в плане одноглавое белокаменное здание псковского типа с восьмискатной крышей. Позднее алтарная часть была перестроена из кирпича, и в нынешнем виде она относится ко второй половине XVII века, как и декоративное оформление оконного проема. В кратком описании, составленном Борисовым и Кикиным спустя десять лет после завершения строительства, говорится: "церковь Николы Чудотворца и трапеза теплая каменная, а под нею 6 служб, две стены трапезные и с церковью по 14 сажен, и две стены о десять сажен, у церкви лоб железом немецким побит, у трапезы паперть каменная длиной на 6 сажен, а поперек три сажени, под папертью сытня каменная".

Стены трапезной и церкви были выложены из тесаного белого камня, из которого также был построен четырехъярусный четверик колокольни. Особенности сочетания объема колокольни, к которой ведет крутая внутристенная лестница, и восточного щипца храма указывают на то, что колокольня была возведена несколько позже самой церкви.

В церкви и в большой трапезной палате, освященной с трех сторон, были фрески. В описи 1614 года упоминаются образы, выполненные "стенным письмом". Фресковая роспись XVI века, обнаруженная В.В. Чумаковым в 1957 году в нише наружной стены Никольской церкви, подтверждает, что роспись украшала не только интерьер, как и в Успенском соборе.