Церковь Иоакима и Анны расположена на улице Калинина, недалеко от пятой крепостной стены Пскова. В древности здесь находился женский Якиманский монастырь, известный с 14 века, а его главный храм был посвящен родителям Богородицы, Анне и Иоакиму.

Точное время основания церкви неизвестно, но её архитектура и состояние к моменту последней реставрации в 1896-1897 годах указывают на значительный возраст. Летописи упоминают церковь лишь однажды, в 1544 году, когда в ней произошел пожар.

Церковь имеет три полукруглые алтарные абсиды с красиво украшенными карнизами. В простом, но ярком декоре заметна особенность, не встречающаяся в других псковских храмах: кирпичи, составляющие узор, слегка стесаны на концах, создавая эффект расширяющихся треугольных впадин, что придает узору легкость и воздушность.

На южной стороне находится придел, освященный в честь Святого пророка Наума, а на северной, пристройка без алтарной части. С западной стороны примыкает притвор, соединяющийся с северной пристройкой и южным приделом. Притвор имеет небольшую паперть, которая до последнего ремонта была типичным псковским крыльцом на низких и толстых столбах. Боковые пролеты крыльца были заложены и превращены в стены, что изменило первоначальный вид постройки. На стене притвора расположена двухпролетная звонница. Церковь украшает каменный барабан с узкими окнами и необычными украшениями, сверху которого установлен небольшой глухой барабан с главой в виде луковицы и фигурным крестом.

Притвор покрыт одним сводом, а основной храм имеет коробовые своды, расположенные ниже подпружных арок. Три опорных столба выполнены полукруглыми, а два столба с восточной стороны округлены только со стороны алтаря. Притвор соединен с главным храмом через достаточно широкий пролет, который приобрел современный вид в 1896-1897 годах, заменив узкий проход. В это же время земля была вытянута на 1 аршин, пол немного опущен, что создало высокую солею. Окна церкви были значительно увеличены. На западной стороне устроены хоры, а в правом приделе вместо свода установлен обычный потолок. В южной части придела находятся две глубокие ниши с душниками. Пристройка слева служит сторожкой.

После революции церковь была закрыта. Реставрация проводилась в 1949 году, когда был восстановлен древний барабан, и глава приобрела первоначальный вид. Боковые заложенные стены крыльца были очищены, а четырехскатное покрытие заменено на первоначальное восьмискатное.