В 1858 году иеромонах Феоктист был назначен строителем монастыря. Благодаря щедрости храмоздателя, Феоктист смог быстро возвести на месте старых руин новый храм Входо-Иерусалимской церкви, который посвятили Феодоровской иконе Божией Матери. Строительство завершилось в 1860 году. Храм был возведен по качественному проекту в стиле позднего классицизма. Хотя его внешняя отделка была несколько сдержанной, общее впечатление от здания было достойным. Величественный и спокойный облик храма гармонировал с аскетичным духом древней обители. Постройка избежала влияния "деградирующего классицизма" и пестроты "русского стиля".

В 1917 и 1918 годах монастырь подвергся разграблению, была утрачена галерея портретов коломенских владык. В начале 1920-х годов монастырь закрыли, и он постепенно разрушался. В братском корпусе разместили квартиры для рабочих совхоза, а в настоятельском корпусе, начальную школу, медпункт и жилье для рабочих. В течение десятилетий церкви использовали для хранения минеральных удобрений. Однако даже в середине XX века в ризнице оставалась часть монастырской библиотеки. Окончательным ударом стало устройство гаража в церкви Феодоровской иконы: алтарная стена была пробита, и через нее в храм заезжали трактора. Монастырские книги и рукописи выбросили на улицу, и в итоге монастырь превратился в свалку.

В марте 1991 года Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II и Священный Синод дали благословение на открытие Бобренева монастыря. С этого времени началось восстановление памятника, связанного с Куликовской победой. Реставрацию взяла на себя община московского храма Всех Святых на Соколе под руководством старосты Б. С. Кудинкина. В братском корпусе открыли небольшую домовую церковь. 18 июля 1992 года Высокопреосвященнейший Митрополит Коломенский и Крутицкий Ювеналий провел первую Божественную литургию в восстанавливающемся монастыре. 29 августа 2005 года состоялось торжественное Великое освящение отреставрированной Феодоровской церкви, которое также совершил Митрополит Ювеналий.