En 1858, l'hiéromoine Théokiste a été nommé constructeur du monastère. Grâce à la générosité du fondateur, Théokiste a pu rapidement ériger sur les anciennes ruines une nouvelle église de la cathédrale de l'Entrée à Jérusalem, dédiée à l'icône de Fiodor de la Mère de Dieu. La construction a été achevée en 1860. L'église a été construite selon un projet de qualité dans le style du néoclassicisme tardif. Bien que son extérieur ait été quelque peu sobre, l'impression générale du bâtiment était digne. L'aspect majestueux et calme de l'église harmonisait avec l'esprit ascétique de l'ancienne abbaye. La construction a évité l'influence du "néoclassicisme dégradé" et la flamboyance du "style russe".

En 1917 et 1918, le monastère a été pillé, et la galerie des portraits des évêques de Kolomna a été perdue. Au début des années 1920, le monastère a été fermé et a progressivement été détruit. Dans le bâtiment des frères, des appartements pour les travailleurs du sovkhoze ont été aménagés, et dans le bâtiment du supérieur, une école primaire, un dispensaire et un logement pour les travailleurs. Pendant des décennies, l'église a été utilisée pour stocker des engrais minéraux. Cependant, même au milieu du XXe siècle, une partie de la bibliothèque monastique restait dans le sacristie. Le coup final a été l'aménagement d'un garage dans l'église de l'icône de Fiodor : le mur de l'autel a été percé, et des tracteurs entraient dans l'église par celui-ci. Les livres et manuscrits monastiques ont été jetés dans la rue, et finalement, le monastère s'est transformé en décharge.

En mars 1991, Sa Sainteté le Patriarche de Moscou et de toute la Russie Alexis II et le Saint Synode ont donné leur bénédiction pour l'ouverture du monastère de Bobrenev. Depuis lors, la restauration du monument lié à la victoire de Koulikovo a commencé. La restauration a été prise en charge par la communauté de l'église moscovite de Tous les Saints à Sokol sous la direction du staroste B. S. Koudinkine. Une petite église domestique a été ouverte dans le bâtiment des frères. Le 18 juillet 1992, Son Éminence le Métropolite de Kolomna et de Kroutitski, Juvenal, a célébré la première Divine Liturgie dans le monastère en cours de restauration. Le 29 août 2005, la grande consécration solennelle de l'église de Fiodor restaurée a eu lieu, également célébrée par le Métropolite Juvenal.