Михаил Александрович появился на свет в 1891 году в Петербурге и был родным племянником известного писателя. Антон Павлович отмечал его одаренность и предсказывал ему блестящее будущее, что и сбылось.

До эмиграции творческая карьера М. А. Чехова была тесно связана с Московским художественным театром, где он работал актером в 1-й Студии МХТа под руководством Л. А. Сулержицкого и Е. Б. Вахтангова. В 1924 году он возглавил переименованный МХАТ 2-й. Его роли оставляли яркое впечатление, и критики отмечали, что впервые за 80 лет существования "Ревизора" на сцене образ Хлестакова был воплощен именно так, как задумывал Гоголь.

Михаил Александрович также занимался преподаванием и разработал собственный метод, изложенный в книге "О технике актера". Этот труд основан на школе Станиславского, с которым Чехов сотрудничал и был его учеником.

Современники отмечали, что наряду с талантом у актера развивалась нервозность и нестабильность психики. Душевное заболевание прогрессировало и могло привести к потере рассудка. Причины этого уходят в детство Чехова и влияние отца. Александр Павлович был человеком сильным и эксцентричным, страдал алкоголизмом и приучал сына к пьянству и картам. Мать, Наталья Гольден, не нашла счастья в браке и после смерти мужа требовала от сына внимания и любви. Это сильно влияло на и без того хрупкие нервы Михаила. Он находил спасение в работе, преподавании и лечении, но приступы преследовали его всю жизнь.

В июле 1928 года Чехов с женой Ксенией Карловной уехал на отдых в Германию и не вернулся в Россию. Он жил и работал во Франции, гастролировал в США, создал свой театр в Англии, интересовался кино, пробовал себя в Голливуде и продолжал преподавать. Среди его учеников была Мэрилин Монро. За роль в фильме "Зачарованный" он был номинирован на Оскар.

В октябре 1955 года великий актер скончался в Беверли-Хиллз.