Une petite ville, située à la confluence des rivières Syzran et Krymza avec la Volga, a été fondée en 1683 par ordre des tsars Pierre et Jean Alexeïevitch, ainsi que du voïvode sibérien et kazanien Grigori Kozlovski. Elle servait de l'une des forteresses protégeant la voie fluviale de la Volga et les nouvelles terres de la région de la Volga contre les incursions des nomades orientaux.

Les premiers habitants de la forteresse, principalement des soldats et des sergents venus de Kazan, Tcheboksary, Simbirsk et d'autres endroits, étaient majoritairement orthodoxes. C'est pourquoi, peu après, la première église cathédrale a été construite en l'honneur de l'icône de la Mère de Dieu « Source de Vie ». Les chroniques de ces années notent que de nombreux soldats étaient âgés et décrépits, désiraient devenir moines, mais n'avaient pas cette possibilité en raison de l'absence d'un monastère à proximité. En mai 1685, par ordre des tsars, le vieillard Kirill a reçu un acte pour la construction du monastère de l'Ascension du Seigneur, de la Très Sainte Mère de Dieu de Smolensk et de l'archange Michel en face de Syzran, de l'autre côté de la rivière Krymza. Au printemps 1687, le vieillard Kirill a transféré le monastère dans la ville de Kashpir, située à 8 verstes de Syzran, laissant sur place seulement quelques personnes sous la direction du vieillard Philaret. Les habitants de Syzran ne voulaient pas rester sans saint monastère et, en 1691, ont demandé au patriarche Adrien la permission de construire un monastère en l'honneur de l'Ascension du Seigneur. Ayant reçu la bénédiction, le vieillard Philaret a commencé la construction d'une église en bois de l'Ascension, pour laquelle une petite somme a été allouée par le trésor royal. Cependant, les fonds étaient insuffisants, et la construction a duré trois ans. En 1694, l'église en bois a été construite, et en 1695, le premier inventaire du monastère a été établi, dans lequel vivaient sept moines.

Le monastère de l'Ascension est également devenu le premier nécropole de Syzran. Selon la coutume russe, les défunts étaient enterrés près de l'église, et les personnes de haut rang, à l'intérieur des temples. Sur le territoire du monastère, près de l'église de la Mère de Dieu de Théodore, le premier cimetière est apparu. Ici, il est probable que les bâtisseurs de la forteresse et du monastère aient été enterrés. Au cimetière reposent le prince Mikhaïl Vladimirovitch Oroussov et sa fille la princesse Anastasia, ainsi que d'autres habitants éminents de la ville. Dans l'église de Théodore, en 1790, a été enterrée Ekaterina Ivanovna Dmitrieva, sœur du poète et ministre de la justice Ivan Dmitriev. En 1844, le premier administrateur de l'éparchie de Simbirsk, l'archevêque Anatoli Maximovitch, a été enterré ici, et en 1847, le supérieur du monastère, l'archimandrite Hermann Pokhvalinsky.

Au début du XXe siècle, le monastère était une exploitation prospère. Son dernier supérieur était l'archimandrite Alexandre, de son vrai nom Sergueï Vakhatov. En 1923, il a signé l'acte de dissolution du monastère, après quoi tous ses bâtiments et biens ont été nationalisés. La communauté ecclésiastique n'a conservé que l'église de Théodore, dont l'activité était contrôlée par les autorités. En 1931, l'archimandrite Alexandre a été exilé, et en 1937, fusillé pour des accusations d'activités contre-révolutionnaires.

En 1928, l'église de l'Ascension a été fermée, et au début des années 30, l'église de Théodore. En 1933, les bâtiments du monastère ont été loués à l'usine « Soyuzplodovoshch ». Le cimetière monastique a été détruit, et à sa place, des bâtiments d'usine et une route ont été construits.

Après un millénaire de baptême de la Russie, la renaissance des églises et des monastères a commencé. En 1993, l'administration de Syzran a transféré les bâtiments restants du monastère à l'Église orthodoxe. En 1996, l'archevêque Serge a consacré le temple cathédral, et la vie monastique a repris au monastère. Des offices et des prières sont célébrés ici, y compris devant l'icône de la Mère de Dieu « Coupe Inépuisable » et des prières de repentance pour les femmes.